N-(2,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine | 461672-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine
• 英文别名: N'-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N-(2,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethanimidamide
• CAS: 461672-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 350.826
• InChiKey: DBSLKXGNIWQOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine 、 sodium 4-methoxybenzenesulfinate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到N'-(4-chlorobenzenesulfonyl)-N-[4-hydroxy-5-(4-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dimethylphenyl]-acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基和N-[1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺与芳烃亚磺酸钠的反应

  摘要：

  根据1,4，在醌环的2-和/或6-位没有取代基的N-乙酰基和N- [1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺优先与芳烃亚磺酸钠反应-加法模式。ArSO 2 N基团的存在有利于自由基离子反应并形成1，6-加成产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014090097
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基和N-[1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺与芳烃亚磺酸钠的反应

  摘要：

  根据1,4，在醌环的2-和/或6-位没有取代基的N-乙酰基和N- [1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺优先与芳烃亚磺酸钠反应-加法模式。ArSO 2 N基团的存在有利于自由基离子反应并形成1，6-加成产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014090097

文献信息

• Thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、O. P. Ledeneva、A. L. Yusina、V. V. Pirozhenko、O. V. Shishkin、G. V. Palamarchuk

  DOI：10.1134/s1070428014050042

  日期：2014.5

  N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with alkyl substituents in the quinoid ring have been synthesized and their spectral characteristics were determined. The thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine depending on the LUMO energy of the initial quinone monoamine affords derivatives of benzo[d][1,3]oxathiol-2-ones and benzo[d]oxazole-2(3H)-thiones.
• Reaction of N-acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、O. P. Ledeneva、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428014090097

  日期：2014.9

  N-Acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines having no substituent in the 2- and/or 6-position of the quinoid ring react with sodium arenesulfinates preferentially according to the 1,4-addition pattern. The presence of an ArSO2N group favors radical ion reaction with formation of 1,6-addition products.

  根据1,4，在醌环的2-和/或6-位没有取代基的N-乙酰基和N- [1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺优先与芳烃亚磺酸钠反应-加法模式。ArSO 2 N基团的存在有利于自由基离子反应并形成1，6-加成产物。