(S)-N-allyl-4-methyl-N-{3-[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-prop-2-yn-1-yl}-p-nitrophenylsulfonamide | 1312037-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-4-methyl-N-{3-[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-prop-2-yn-1-yl}-p-nitrophenylsulfonamide
• CAS: 1312037-42-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 476.553
• InChiKey: QSLPLKKPKZKUMK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-4-methyl-N-{3-[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-prop-2-yn-1-yl}-p-nitrophenylsulfonamide 在 silver(I) tetrafluoroborate 、 C₄₅H₃₇IN₂PPt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到6-{4-[(S)-1-phenylethoxy]phenyl}-3-(p-nitrobenzenesulfonamide)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  环金属化的N-杂环碳-铂催化剂用于固氮1,6-烯炔的对映选择性环异构化

  摘要：

  已经制备了结合了六元N-杂环卡宾金属环单元和单齿手性膦的铂（II）配合物。它们合成的关键步骤是在手性磷配体存在的情况下分子内氧化添加N -2-碘苄基咪唑啉亚铂（0）-二烯配合物。铂金（II）金属环已被用作明确定义的预催化剂，用于将氮系的1,6-烯炔对映体选择性环异构化为3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯。使用Monophos或苯基-Binepine催化剂可得到很高的对映体过量（ees = 82–96％），尽管在这些反应中苯-Binepine的性能优于Monophos。通过X射线衍射研究已经确定了最终的3-氮杂双环[4.1.0。]庚烯的绝对构型。然后，该方法已扩展到具有对映体乙烯基的二烯的环异构化。（S）-苯基-Binepine-Platinum（II）配合物可在这些反应中实现总的非对映选择性和高对映选择性（ee高达95％），这代表通过烯炔环异构化实现的首个对映选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000904
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-iodo-4-(1-phenylethoxy)benzene 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-allyl-4-methyl-N-{3-[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-prop-2-yn-1-yl}-p-nitrophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环金属化的N-杂环碳-铂催化剂用于固氮1,6-烯炔的对映选择性环异构化

  摘要：

  已经制备了结合了六元N-杂环卡宾金属环单元和单齿手性膦的铂（II）配合物。它们合成的关键步骤是在手性磷配体存在的情况下分子内氧化添加N -2-碘苄基咪唑啉亚铂（0）-二烯配合物。铂金（II）金属环已被用作明确定义的预催化剂，用于将氮系的1,6-烯炔对映体选择性环异构化为3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯。使用Monophos或苯基-Binepine催化剂可得到很高的对映体过量（ees = 82–96％），尽管在这些反应中苯-Binepine的性能优于Monophos。通过X射线衍射研究已经确定了最终的3-氮杂双环[4.1.0。]庚烯的绝对构型。然后，该方法已扩展到具有对映体乙烯基的二烯的环异构化。（S）-苯基-Binepine-Platinum（II）配合物可在这些反应中实现总的非对映选择性和高对映选择性（ee高达95％），这代表通过烯炔环异构化实现的首个对映选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000904