3-fluorocoumarin | 704-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-fluorocoumarin
• 英文别名: 3-Fluoro-2H-chromen-2-one；3-fluorochromen-2-one
• CAS: 704-60-9
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: XRJUWENYVQKCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-氟肉桂酸 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以7 mg的产率得到3-fluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。
• Versatile 2-fluoroacrylic building blocks for the synthesis of fluorinated heterocyclic compounds
  作者：Guo-qiang Shi、Qian Wang、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00084-1

  日期：1996.3

  The methyl ester of 2-fluoro-3-methoxyacrylic acid and the corresponding acyl chloride can be used for the efficacious synthesis of fluorine bearing pyrazolones, pyrimidines, coumarines and benzothiopyranones. Depending on the C3F component and the conditions employed, the same cyclization partner (e.g., 2-aminothiophenol) may lead to two or even three different products.

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。
• ROS-SENSITIVE FLUORESCENT PROBES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140248218A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Herein are provided, inter alia, compositions including boronic esters, which in the presence of H 2 O 2 , provide for the detection of ROS compounds such as endogenous H 2 O 2 and methods of using the compositions to detect ROS compounds.

  本文提供了包括硼酸酯在内的组合物，该组合物在存在H2O2的情况下，可用于检测内源性 等ROS化合物，并提供使用该组合物检测ROS化合物的方法。
• [EN] PHOTOACTIVABLE BIOCIDE AND/OR BACTERICIDAL MATERIALS AND PROCESS FOR MANUFACTURING SUCH MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX BIOCIDES ET/OU BACTÉRICIDES PHOTOACTIVABLES ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TELS MATÉRIAUX
  申请人：COMMISSARIAT A LENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES CEA

  公开号：WO2018069508A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to the field of materials; preferably to surfaces having biocide and/or bactericidal properties. Especially the present invention relates to a photoactivable surfaces and/or materials able to deliver singular oxygen as bactericidal agent; and the process for preparing such materials, said process comprising: (i) preparing a solution of at least one arylazide functionalized-photosensitizer; (ii) contacting the solution obtained at step (i) and a unmodified support; and (iii) covalently grafting by an insertion reaction, the arylazide functionalized- photosensitizer deposited on the support at step (ii), said insertion reaction being carried out by a thermal activation and/or a UV irradiation activation.

  本发明涉及材料领域，尤其是具有生物杀菌和/或杀菌特性的表面。特别是，本发明涉及一种可光活化的表面和/或材料，能够释放单一氧作为杀菌剂，并且涉及制备这种材料的过程，该过程包括：（i）制备至少一种芳基偶氮苯官能化光敏剂的溶液；（ii）接触在步骤（i）中获得的溶液和未经修改的支持；以及（iii）通过插入反应共价嫁接在步骤（ii）中沉积在支持上的芳基偶氮苯官能化光敏剂，该插入反应通过热活化和/或紫外辐射激活进行。
• Fluoro coumarins as antilymphoedema agents
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0185319A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  A compound of the formula wherein hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; B is fluorine, or when A is fluorine B may be hydrogen; R is hydrogen, C,-Ce branched or unbranched alkyl, CH2BR, CH2Cl or substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, chlorine or bromine; one of R1 and R2 is hydrogen and the other is hydroxy or C1-C7 branched or unbranched alkoxy unsubstituted or substituted by a dialkyl amino group, or R, and R2, taken together with the carbon atom to which they are linked, form the groupC=O: with the proviso that, when R and X are both hydrogen is a C=O group, and B is fluorine and A is hydrogen is useful as antilimphoedema agent.

  式中的化合物 其中氢、氟、氯或溴；B 是氟，或当 A 是氟时，B 可能是氢；R 是氢、C,-Ce 支链或未支链烷基、CH2BR、CH2Cl 或取代或未取代苯基；X 是氢、氯或溴；R1 和 R2 中的一个是氢，另一个是羟基或未取代或被二烷基氨基取代的 C1-C7 支链或未支链烷氧基，或 R 和 R2 与它们相连的碳原子一起形成基团 C=O：但当 R 和 X 均为氢时 为 C=O 基团，B 为氟，A 为氢时，可用作抗水肿剂。