2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>phenyl trifluoromethanesulfonate | 171924-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 171924-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 360.397
• InChiKey: WBEBINALGSLIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4aS)-1,4a-dimethyl-4,4a,9,10-tetrahydrophenanthrene 、 (4aS)-1,4a-dimethyl-2,4a,9,10-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for diterpene syntheses. Regioselective olefin insertion in asymmetric Heck reactions

  摘要：

  We describe the details of the regioselective asymmetric cyclization of 5 to optically active 8 (95% ee), and the use of this tricyclic compound in the asymmetric synthesis of various diterpenes.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00320-o
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>benzene 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for diterpene syntheses. Regioselective olefin insertion in asymmetric Heck reactions

  摘要：

  We describe the details of the regioselective asymmetric cyclization of 5 to optically active 8 (95% ee), and the use of this tricyclic compound in the asymmetric synthesis of various diterpenes.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00320-o