ethyl (S)-(+)-2-benzyloxy-2-phenylacetate | 297749-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-(+)-2-benzyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 297749-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: DZOPSTDZPXGOAN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(+)-2-benzyloxy-2-phenylacetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-benzyloxy-2-phenylethyl trifluoromethansulfonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Generation and Conversion of Trichloroacetimidates for the Racemization-Free Allylation and Benzylation of α-Hydroxyesters and the Enantiopure Synthesis of a Chiral Diglycole

  摘要：

  O-Allylations and O-benzylations of alpha -hydroxy esters (3a-3c) are performed without racemization. The reagents applied, O-allyl- and O-benzyltrichloroacetimidate (5a, 5b) are prepared and converted in a one-pot-procedure. After protection by benzylation (S)-(-)-ethyl lactate (3a) is converted by a sequence of carbonyl reduction, alcohol activation, ether formation, and deprotection to the optically active diglycole derivative 1a.

  DOI：

  10.1002/1521-3897(200009)342:7<654::aid-prac654>3.3.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5 Angstroem MS 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (S)-(+)-2-benzyloxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  BenzylN-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation

  摘要：

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.992