(+/-)-N-p-toluenesulfonyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-3-piperidene | 1001919-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-p-toluenesulfonyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-3-piperidene
• CAS: 1001919-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: QRYWDJXVWNHBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-p-toluenesulfonyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-3-piperidene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex (1R,2R)-1,2-bis-(2-Ph₂P-benzoylamino)-cyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R)-N-p-toluenesulfonyl-5-hydroxy-3-piperidene
  参考文献：
  名称：

  一种新的纯手性的制备ñ -保护的5-羟基-3- piperidenes，有前途的手性砌块，由它们的碳酸烷基酯的钯催化的去外消旋

  摘要：

  描述了通过使用手性膦配体的钯催化的5-羟基-3-哌啶酮的N-保护的碳酸烷基酯的脱氨。发现Trost配体例如（R）-BPA是用于脱硫的合适的手性配体，以良好的产率提供具有良好或高对映选择性的N-保护的5-羟基-3-哌啶酮。提出了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600559
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-allyl-N-p-toluenesulfonylamino)-2-hydroxy-3-butene 在 Grubbs catalyst first generation N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-N-p-toluenesulfonyl-5-tert-butoxycarbonyloxy-3-piperidene
  参考文献：
  名称：

  一种新的纯手性的制备ñ -保护的5-羟基-3- piperidenes，有前途的手性砌块，由它们的碳酸烷基酯的钯催化的去外消旋

  摘要：

  描述了通过使用手性膦配体的钯催化的5-羟基-3-哌啶酮的N-保护的碳酸烷基酯的脱氨。发现Trost配体例如（R）-BPA是用于脱硫的合适的手性配体，以良好的产率提供具有良好或高对映选择性的N-保护的5-羟基-3-哌啶酮。提出了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600559