2',3'-O-sulfinylcytidine hydrochloride | 55628-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-sulfinylcytidine hydrochloride
• 英文别名: 2',3'-O-Sulfinyl-cytidin-hydrochlorid；O^2'_,O3'-sulfinyl-cytidine; hydrochloride；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 55628-10-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₆S*ClH
• 分子量: 325.73
• InChiKey: MGDUUQMCOBUDHY-LHZXHMQASA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-sulfinylcytidine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 安西他滨
  参考文献：
  名称：

  以嘧啶核苷的2',3'-O-亚磺酸盐为活性中间体方便合成脱水核苷

  摘要：

  描述了 2,2'-O-脱水（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶 (3a) 和 2,2'-O-脱水（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶 (3b) 的合成。活性中间体 2',3'-O-亚磺酰基胞苷 (2a) 和 2',3'-O-亚磺酰基尿苷 (2b) 由相应的核苷 (1a 或 1b) 通过在乙腈和水。通过在酸性水溶液或 N,N-二甲基甲酰胺中在乙酸钠存在下加热中间体，定量形成 2,2'-O-脱水嘧啶核苷。用碱处理脱水核苷得到相应的阿拉伯核苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.505
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIMOSHCHUK, V. A.;ERMOLENKO, T. M.

  摘要：

  DOI：