3-(phenylsulfanyl)but-3-ene-1,2-diol | 432502-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylsulfanyl)but-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Phenylsulfanylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 432502-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: PPIYMVCYEVOKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)but-3-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-phenylsulfanylvinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过硅氧烷环氧乙烷制备受体取代的乙烯基环氧乙烷的新通用途径 - 新型有前途的合成构件

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19796
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(oxiranyloxy)phenylsilane 、 苯基乙烯基硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-(phenylsulfanyl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过硅氧烷环氧乙烷制备受体取代的乙烯基环氧乙烷的新通用途径 - 新型有前途的合成构件

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19796

文献信息

• A New General Route to Acceptor-Substituted Vinyloxiranes via Siloxyoxiranes - Novel Promising Synthetic Building-Blocks
  作者：Ernst Schaumann、Frank Tries

  DOI：10.1055/s-2002-19796

  日期：——

  Epoxidation of silyl enol ethers 2a,b with dimethyldioxirane yields siloxyoxiranes 3a,b. Anions 4a-d lead to nucleophilic ring-opening in the acetal position C-1 of 3 to give diols 5a-d. Monotosylation and cyclisation provide acceptor-substituted vinyloxiranes 6a-d.

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。