methyl (R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-thiocyanatopropanoate | 1327157-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-thiocyanatopropanoate
• 英文别名: Fmoc-Ser(ψSCN)-OMe；methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-thiocyanatopropanoate
• CAS: 1327157-29-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: FMFLXYXYYCOWQQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-thiocyanatopropanoate 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以65%的产率得到methyl (R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(2H-tetrazol-5-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒代氰酸酯的合成及其在5-取代的S / Se连接的四唑的制备中的应用

  摘要：

  通过相应烷基碘的硫氰化/硒氰化制备了新型的N -Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒氰酸酯。这些硫氰酸盐/硒代氰酸盐与叠氮化钠进行简单的[2 + 3]-环加成反应，得到新颖的N- Fmoc氨基烷基S / Se-连接的四唑。 氨基酸衍生物-硫氰酸酯-硒氰酸酯-[2 + 3]环加成-S / Se相连的四唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259972
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl (R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-thiocyanatopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒代氰酸酯的合成及其在5-取代的S / Se连接的四唑的制备中的应用

  摘要：

  通过相应烷基碘的硫氰化/硒氰化制备了新型的N -Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒氰酸酯。这些硫氰酸盐/硒代氰酸盐与叠氮化钠进行简单的[2 + 3]-环加成反应，得到新颖的N- Fmoc氨基烷基S / Se-连接的四唑。 氨基酸衍生物-硫氰酸酯-硒氰酸酯-[2 + 3]环加成-S / Se相连的四唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259972