[2-(2-ethoxycarbonyl-butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl]-acetic acid ethyl ester | 102945-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [2-(2-ethoxycarbonyl-butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [2-(2-Aethoxycarbonyl-butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl]-essigsaeure-aethylester
• CAS: 102945-57-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: GWTLTVHQXUMXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-ethoxycarbonyl-butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl]-acetic acid ethyl ester 在 乙酸铵 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-(3t-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Battersby et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2463,2467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 铂 、 苯 作用下， 生成 [2-(2-ethoxycarbonyl-butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Battersby et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2463,2467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Synthesis of Emetine. II. Synthesis of Rubremetinium Bromide
  作者：Yoshio Ban

  DOI：10.1248/cpb1953.3.53

  日期：——

  Synthesis of rac-emetine was attempted on the working basis described in the preceding paper, 1) starting from homoveratrylamine, formaldehyde, and ethylmalonic acid. Distinct from the former case, most of the important intermediates were not obtained in a crystalline state, rendering the structure of the ultimate compound ambiguous. When however the penultimate compound, tetradehydroemetinium salt (XII) was submitted to dehydrogenation by means of mercuric acetate, there was obtained rac-rubremetinium bromide (I) in beautifully crystallized state. Structural identity of this salt with the one prepared from natural emetine was established through the direct comparison of their ultrabiolet and infrared spectra. Evidence was thus provided for the correctness of this route for the synthesis of emetine.

  在前一篇论文所述的工作基础上，我们尝试合成了 rac-emetine，1) 起始原料是高藜芦碱、甲醛和乙基丙二酸。与前者不同的是，大多数重要的中间体都不是以结晶状态获得的，因此最终化合物的结构并不明确。不过，当倒数第二种化合物--四去氢美丁鎓盐（XII）通过醋酸巯基进行脱氢反应时，得到了结晶状态非常漂亮的rac-rubremetinium bromide（I）。通过直接比较它们的紫外光谱和红外光谱，确定了这种盐与天然依美汀制备的盐的结构相同。从而证明了这一合成依美汀路线的正确性。
• Brossi et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 119,129
  作者：Brossi et al.

  DOI：——

  日期：——