(2S)-2-amino-3-(benzothien-3-yl)propan-1-ol | 944836-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(benzothien-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (I(2)S)-I(2)-Aminobenzo[b]thiophene-3-propanol；(2S)-2-amino-3-(1-benzothiophen-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 944836-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: HCPUSOBEETYGMN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(benzothien-3-yl)propan-1-ol 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为产物：
  描述：

  H-3-ALA(3-苯并噻吩)-OH 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2S)-2-amino-3-(benzothien-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(1,3-Thiazol-2-yl)morpholine derivatives as inhibitors of phosphoinositide 3-kinase

  摘要：

  4-(1,3-Thiazol-2-yl)morpholine derivatives have been identified as potent and selective inhibitors of phosphoinositide 3-kinase. The SAR data of selected examples are presented and the in vivo pro. ling of compound 18 is shown to demonstrate the utility of this class of compounds in xenograft models of tumor growth. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.076

文献信息

• ISOINDOLINONE AND PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS AKT INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20130096144A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides isoindolinone and pyrrolopyridinone derivatives, as well as their compositions and methods of use, that inhibit the activity of the serine/threonine kinase, Akt, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Akt including, for example, cancer and other diseases.

  本发明提供了异吲哚酮和吡咯吡啶酮衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物抑制丝氨酸/苏氨酸激酶Akt的活性，对于治疗与Akt活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病，具有益处。
• US8895571B2
  申请人：——

  公开号：US8895571B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• A Facile and Modular Synthesis of Phosphinooxazoline Ligands
  作者：Kousuke Tani、Douglas C. Behenna、Ryan M. McFadden、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol070884s

  日期：2007.6.1

  iodide catalyzed phosphine/aryl halide coupling procedure of Buchwald et al. provides modular, robust, and scaleable access to phosphinooxazoline (PHOX) ligands. The advantages of this method are highlighted by the convenient synthesis of PHOX ligands with varied steric and electronic properties, which would be challenging to synthesize by other protocols.

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。
• 4-(1,3-Thiazol-2-yl)morpholine derivatives as inhibitors of phosphoinositide 3-kinase
  作者：Rikki Alexander、Ahrani Balasundaram、Mark Batchelor、Daniel Brookings、Karen Crépy、Tom Crabbe、Marie-France Deltent、Frank Driessens、Andrew Gill、Sue Harris、Gillian Hutchinson、Claire Kulisa、Mark Merriman、Prakash Mistry、Ted Parton、James Turner、Ian Whitcombe、Sara Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.076

  日期：2008.8

  4-(1,3-Thiazol-2-yl)morpholine derivatives have been identified as potent and selective inhibitors of phosphoinositide 3-kinase. The SAR data of selected examples are presented and the in vivo pro. ling of compound 18 is shown to demonstrate the utility of this class of compounds in xenograft models of tumor growth. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.