c-4-acetyl-r-3-t-5-diphenylcyclohexanone | 76908-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: c-4-acetyl-r-3-t-5-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: (3RS,5RS)-(+/-)-4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexanone；(3S,5S)-4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 76908-03-7；110550-13-5；136981-75-4；138231-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JJBYFWZZYUSEKG-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 c-4-acetyl-r-3-t-5-diphenylcyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-((1S,2S,6S)-4-Morpholin-4-yl-2,6-diphenyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone 、 1-((1S,2R,6R)-4-Morpholin-4-yl-2,6-diphenyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone 、 (6RS,7RS)-(+/-)-4-morpholino-6,7-diphenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Seebacher, Werner; Kroepfl, Dietmar; Belaj, Ferdinand, Molecules, 2005, vol. 10, # 3, p. 676 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 gadolinium(III) isopropoxide 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到c-4-acetyl-r-3-t-5-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclodimerization ofα,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Lanthanoid Tri-2-propoxides

  摘要：

  在镧系三-2-丙氧基化合物的催化作用下，α、β-不饱和酮可以环二聚化成取代的环己酮，而且产量很高。类苋菜酮的催化活性比丙氧基化钠或铝的催化活性要强得多。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1041

文献信息

• Michael Addition of Acyclic Lithium 1,3-Dien-2-olates with α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Diesters
  作者：Shuji Kanemasa、Masahiro Kumegawa、Eiji Wada、Masafumi Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.64.2990

  日期：1991.10

  The Michael addition of lithium 1,3-dien-2-olates with α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. With α,β-unsaturated esters the reaction was reversible even at −78°C, while kinetically controlled with α,β-unsaturated ketones or alkylidenemalonates. At room temperature, the initially formed Michael adducts undergo subsequent intramolecular Michael addition to give substituted cyclohexanone derivatives

  描述了 1,3-二烯-2-醇酸锂与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成。使用 α,β-不饱和酯，即使在 -78°C 下反应也是可逆的，而使用 α,β-不饱和酮或亚烷基丙二酸酯进行动力学控制。在室温下，最初形成的迈克尔加合物经过随后的分子内迈克尔加成，以高度立体选择性的方式得到取代的环己酮衍生物。对于最初的迈克尔加成，主要观察到抗选择性，并且分子内环化是顺式选择性的。