4-bromohex-2-yne | 99979-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-bromohex-2-yne
• 英文别名: 4-Brom-hex-2-in
• CAS: 99979-72-3
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: PQODWWTXGVRGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromohex-2-yne 、 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.17h， 以81%的产率得到6-(hex-4-yn-3-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的外消旋炔丙基卤化物与芳基锌试剂的不对称交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。

  DOI：

  10.1021/ja805165y
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔-3-醇 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromohex-2-yne
  参考文献：
  名称：

  镍催化的外消旋炔丙基卤化物与芳基锌试剂的不对称交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。

  DOI：

  10.1021/ja805165y

文献信息

• US2872448
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds
  作者：Chun-Hua Yang、Huihui Fan、Huimin Li、Shenyin Hou、Xiangkun Sun、Donghao Luo、Yinchao Zhang、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03645

  日期：2019.12.6

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Cross-Couplings of Racemic Propargylic Halides with Arylzinc Reagents
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja805165y

  日期：2008.9.24

  A stereoconvergent method for the catalytic asymmetric Negishi cross-coupling of racemic secondary propargylic halides with arylzinc reagents has been developed. Neither family of compounds has previously been shown to be a suitable partner in such coupling processes. From a practical point of view, it is noteworthy that the catalyst components (NiCl2.glyme and pybox ligand 1) are commercially available

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。