2-bromo-4-chloro-1-(diethoxymethyl)benzene | 198967-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-(diethoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-4-chloro-benzaldehyde diethyl acetal
• CAS: 198967-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrClO₂
• 分子量: 293.588
• InChiKey: QGBDJNZREUSXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-(diethoxymethyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅N-杂环卡宾/手性钯顺序催化不对称合成多功能2,3-苯二氮卓类化合物。

  摘要：

  我们报告了通过不对称催化具有生物和药物相关性的手性2，3-苯并二氮杂化合物手性化合物的构建的第一个例子。依次由噻唑鎓的卡宾和钯-手性双齿膦膦配合物催化，在环境温度下有效地进行了1-（2-（2-硝基乙烯基）芳基）烯丙基酯1与偶氮二羧酸酯2的一锅反应。 -硝基-1-乙烯基-1H-2,3-苯并二氮杂-2,3-二羧酸酯5的收率好至极好，对映体比例最高为95：5。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02693
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 生成 2-bromo-4-chloro-1-(diethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Benzylamine derivatives which are useful in treating psychiatric

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的苯甲基胺衍生物，其制备方法，含有它们的药物制剂及其在医疗治疗中的用途，特别是在抑郁症治疗中的用途。

  公开号：

  US06080773A1

文献信息

• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2020264581A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure contemplates a boron-containing compound, a composition containing a pesticidal effective amount of that compound dissolved or dispersed in a carrier medium, and a method of reducing, ameliorating, or controlling an infestation by a pest, particularly a fungus, by administering a contemplated composition to a plant or animal in need.

  本公开涉及一种含硼化合物，其中包含该化合物的杀虫有效量溶解或分散在载体介质中的组合物，以及通过向需要的植物或动物施用所述组合物来减少、改善或控制害虫，特别是真菌侵害的方法。
• Construction of Complex Bisether-Bridged Medium-Sized Cyclic Compounds from <i>o</i>-(1-(Acyloxy)propargyl)benzaldehydes under Base and Acid Catalysis
  作者：Yun-Long Zhao、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01677

  日期：2019.9.6

  intermediate and its zwitterionic resonance structures which were generated from a concerted 6-π electrocyclic ring closure reaction from the initially formed (2-formylphenyl)allene intermediates derived directly from o-(1-(acyloxy)propargyl)benzaldehydes. Treatment of the resulting product simply with NaOEt in ethanol and aqueous HCl, respectively, enabled further development of complex molecular diversities

  我们在这里报告了我们的偶然发现，即从容易获得的起始材料中快速而直接地获得前所未有的多样化复杂分子结构。由1,8-二氮杂双环[5.4.0]在温和条件下十一碳-7-烯，催化Ô（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛- 1后行有效的和选择性的二聚反应，以产生新的复杂的双醚桥接三环产品3和4。反应最有可能通过3-亚甲基-3 H之间的二聚反应进行-异戊二烯中间体及其两性离子共振结构是由直接从邻-（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛衍生而来的最初形成的（2-甲酰基苯基）丙二烯中间体通过协调的6-π电动环闭环反应生成的。分别用NaOEt分别在乙醇和HCl水溶液中处理所得产物，可以进一步发展复杂的分子多样性。
• Copper‐Catalyzed One‐Pot Cascade Cyclization for the Synthesis of Isoindolo[2,1‐ <i>a</i> ]quinoxalines
  作者：Ling Li、Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100643

  日期：2021.9.7

  A copper-catalyzed one-pot cascade cyclization of 2-(1-(acetyloxy)propargyl)benzaldehydes with o-phenylenediamines for an access to substituted isoindolo[2,1-a]quinoxalines has been developed. The reaction features readily available starting materials, simple operational procedure, and broad substrate scopes. Under optimal conditions, various isoindolo[2,1-a]quinoxalines were afforded in 41–88% yields

  已开发出铜催化的 2-(1-(乙酰氧基) 炔丙基) 苯甲醛与邻苯二胺的一锅级联环化反应，以获得取代的异吲哚并 [2,1- a ] 喹喔啉。该反应具有原料易得、操作简单、底物范围广等特点。在最佳条件下，各种异吲哚并[ 2,1- a ]喹喔啉的产率为41-88%。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Sulfonylation of Enone Aryl Aldehydes: A New Mode of Breslow Intermediate Oxidation
  作者：Rui Deng、Shuquan Wu、Chengli Mou、Jianjian Liu、Pengcheng Zheng、Xinglong Zhang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.1c13384

  日期：2022.3.30

  and stereoselectivity control on a very remote site of enone aryl aldehyde substrates. Water plays an important role in modulating catalyst deactivation and reactivation routes that involve reactions between NHC and sulfonyl chloride. Experimental studies and DFT calculations suggest that an unprecedented intermediate and a new oxidation mode of the NHC-derived Breslow intermediate are involved in the

  公开了烯酮芳基醛和磺酰氯之间的卡宾催化的磺酰化反应。该反应以高度对映选择性的方式有效地安装了砜部分，以提供含砜的双环内酯。磺酰氯在N-杂环卡宾（NHC）催化的过程。NHC 催化剂在非常偏远的烯酮芳醛底物位点上提供活化和立体选择性控制。水在调节涉及 NHC 和磺酰氯之间反应的催化剂失活和再活化路线中起着重要作用。实验研究和 DFT 计算表明，一种前所未有的中间体和 NHC 衍生的 Breslow 中间体的新氧化模式参与了新的不对称磺酰化反应。
• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION<br/>[FR] BENZYLAMINES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DEPRESSION
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1997040027A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives of formula (I) wherein R1 and R2, which may be the same or different, are each selected from C6-12aryl, C2-14heteroaryl, C6-12arylC1-6alkyl, C2-14heteroarylC1-6alkyl (where the alkyl, aryl or heteroaryl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkoxy, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C4-6cycloalkenyl, C6-12aryl, C2-14heteroaryl, halogen, amino, hydroxy, haloC1-6alkyl, nitro, C1-6alkylthio, sulphonamide, C1-6alkylsulphonyl, hydroxy-C1-6alkyl, C1-6alkoxycarbonyl, carboxyl, carboxyC1-6alkyl, carboxamide and C1-6alkylcarboxamide), hydrogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C4-6cycloalkenyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl and C1-6alkoxyC1-6alkyl (where the alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxyalkyl moieties may be optionally substituted by one or more substituents selected from amino, halogen, hydroxy, C1-6alkylcarboxamide, carboxamide, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, C1-6alkylcarboxy and carboxyC1-6alkyl) or one of R1 and R2 are as hereinbefore defined and one is hydroxy; R3 and R4, which may be the same or different, are each selected from C6-12aryl, C2-14heteroaryl, C6-12arylC1-6alkyl, C2-14heteroarylC1-6alkyl (where the alkyl, aryl or heteroaryl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkoxy, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C4-6cycloalkenyl, C6-12aryl, C2-14heteroaryl, halogen, amino, hydroxy, haloC1-6alkyl, nitro, C1-6alkylthio, sulphonamide, C1-6alkylsulphonyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkoxycarbonyl, carboxyl, carboxyC1-6alkyl, C1-6alkylcarboxamide and carboxamide), hydrogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-6alkyl, C4-6cycloalkenyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-6alkoxy-C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, haloC2-6alkenyl, haloC2-6alkynyl, cyano, carboxyl, C1-6alkylcarboxy and carboxyC1-6alkyl (where the alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxyalkyl moieties may be optionally substituted by one or more substituents selected from amino, hydroxy, C1-6alkylcarboxamide, carboxamide, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, C1-6alkylcarboxy and carboxyC1-6alkyl); or one of R3 or R4 together with one of R1 or R2 and the N atom to which it is attached form a 5- or 6-membered heterocyclic ring. R5 represents one or more ring substituents selected from halogen, hydrogen C1-6alkyl and C1-6alkoxy; and R6 represents a single ring substituent of formula (A) wherein the dotted line represents an optional bond; Y is oxygen or -NR8 (where R8 is hydrogen or C1-6alkyl) and R7 represents one or more substituents selected from hydrogen, halogen, haloC1-6alkyl, C1-6alkyl and C1-6alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also relates to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.(FR) La présente invention se rapporte à certains nouveaux dérivés de benzylamines de la formule (I) dans laquelle R1 et R2, pouvant être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés parmi aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, C6-12arylC1-6alkyle, C2-14hétéroarylC1-6alkyle (la fraction alkyl, aryl ou hétéroaryl pouvant être éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi alcoxy en C1-6, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, cycloalcényle en C4-6, aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, halogène, amino, hydroxy, haloC1-6alkyle, nitro, C1-6alkylthio, sulfonamide, C1-6alkylsulfonyle, hydroxy-C1-6alkyle, C1-8alcoxycarbonyle, carboxyle, carboxyC1-6alkyle, carboxamide et C1-6alkylcarboxamide), hydrogène, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, cycloalcényle en C4-6, alcényle en C2-6, alcynyle en C2-6 et C1-6alcoxyC1-6alkyle (les fractions alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alcényle, alcynyle ou alcoxyalkyle pouvant être éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi amino, halogène, hydroxy, alkylcarboxamide en C1-6, carboamide, carboxy, alcoxycarbonyle en C1-6, alkylcarboxy en C1-6 et carboxyC1-6alkyle) ou bien l'un des R1 et R2 sont tels que définis précédemment et l'un représente hydroxy; R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés parmi aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, C6-12arylC1-6alkyl, C2-14hétéroarylC1-6alkyl (la fraction alkyle, aryle ou hétéroaryle pouvant être éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi alcoxy en C1-6, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, cycloalcényle en C4-6, aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, halogène, amino, hydroxy, haloC1-6alkyle, nitro, alkylthio en C1-6, sulfonamide, alkylsulfonyle en C1-6, hydroxyC1-6alkyle, alcoxycarbonyle en C1-6, carbonyle, carboxyC1-6alkyle, alkylcarboxamide en C1-6 et carboxamide), hydrogène, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C1-6, C3-6cycloalkylC1-6alkyle, cycloalcényle en C4-6, alcényle en C2-6, alcynyle en C2-6, C1-6alcoxy-C1-6alkyle, haloC1-6alkyle, haloC2-6alcényle, haloC2-6alcynyle, cyano, carboxyle, alkylcarboxy en C1-6 et carboxyC1-6alkyle (les fractions alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alcényle, alcynyle ou alcoxyalkyle peuvent être éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi amino, hydroxy, alkylcarboxamide en C1-6, carboxamide, carboxy, alcoxycarbonyle, alkylcarboxy en C1-6 et carboxyC1-6alkyle); ou bien l'un des R3 ou R4 ainsi que l'un des R1 ou R2, et l'atome N auxquels il est fixé, forment un noyau hétérocyclique pentagonal ou hexagonal. R5 représente un ou plusieurs substituants du noyau sélectionnés parmi halogène, hydrogène, alkyle en C1-6 et alcoxy en C1-6; et R6 représente un substituant de noyau unique de la formule (A) dans laquelle les lignes pointillées représentent une liaison optionnelle; Y représente oxygène ou -NR8 (R8 représentant hydrogène ou alkyle en C1-6) et R7 représente un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi hydrogène, halogène, haloC1-6alkyle, alkyle en C1-6 et alcoxy en C1-6; ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un solvant de celui-ci. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces dérivés, des formulations pharmaceutiques les contenant et leur utilisation dans des thérapies telles que le traitement de la dépression.

  本发明涉及一些新型苄胺衍生物，其化学式为(I)，其中R1和R2可以相同也可以不同，分别从C6-12芳基、C2-14杂芳基、C6-12芳基C1-6烷基、C2-14杂芳基C1-6烷基中选择（其中烷基、芳基或杂芳基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从C1-6烷氧基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6环烯基、C6-12芳基、C2-14杂芳基、卤素、氨基、羟基、卤代C1-6烷基、硝基、C1-6烷硫基、磺酰胺基、C1-6烷基磺酰基、羟基-C1-6烷基、C1-6烷氧羰基、羧基、羧基-C1-6烷基、羧酰胺和C1-6烷基羧酰胺中选择），氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6环烯基、C2-6烯基、C2-6炔基和C1-6烷氧基C1-6烷基（其中烷基、环烷基、环烯基、烯基、炔基或烷氧基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从氨基、卤素、羟基、C1-6烷基羧酰胺、羧酰胺、羧基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羧基和羧基-C1-6烷基中选择）或R1和R2中的一个是如前所述，另一个是羟基；R3和R4可以相同也可以不同，分别从C6-12芳基、C2-14杂芳基、C6-12芳基C1-6烷基、C2-14杂芳基C1-6烷基中选择（其中烷基、芳基或杂芳基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从C1-6烷氧基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6环烯基、C6-12芳基、C2-14杂芳基、卤素、氨基、羟基、卤代C1-6烷基、硝基、C1-6烷硫基、磺酰胺基、C1-6烷基磺酰基、羟基-C1-6烷基、C1-8烷氧羰基、羧基、羧基-C1-6烷基、C1-6烷基羧酰胺和羧酰胺中选择），氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基C1-6烷基、C4-6环烯基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、卤代C1-6烷基、卤代C2-6烯基、卤代C2-6炔基、氰基、羧基、C1-6烷基羧基和羧基-C1-6烷基（其中烷基、环烷基、环烯基、烯基、炔基或烷氧基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从氨基、羟基、C1-6烷基羧酰胺、羧酰胺、羧基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羧基和羧基-C1-6烷基中选择）；或者R3或R4中的一个与R1或R2中的一个以及其所连接的N原子形成一个5-或6元杂环；R5代表选择自卤素、氢、C1-6烷基和C1-6烷氧基的一个或多个环取代基；R6代表一个化学式（A）的单个环取代基，其中虚线表示可选键；Y代表氧或-NR8（其中R8代表氢或C1-6烷基），R7代表选择自氢、卤素、卤代C1-6烷基、C1-6烷基和C1-6烷氧基的一个或多个取代基；或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的制剂以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。