(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butan | 96557-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butan
• 英文别名: (+)-(S,S)-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)-butane；(2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane；(2S,3S)-1,4-bis(diphenylphosphanyl)butane-2,3-diol
• CAS: 96557-26-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₂P₂
• 分子量: 458.477
• InChiKey: AOHZKGPNHXMRGN-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C (decomp)
• 沸点：
  622.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢假紫罗酮 、 (2S,3S)-2,3-Dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到<<(4S,5S)-2-<(RS)-4,8-Dimethylnonyl>-2-methyl-1,3-dioxolan-4,5-diyl>dimethylen>bis(diphenylphosphin)
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zur立体化学分析fenkettiger萜类化合物Carbonyl-Verbindungen，† ‡

  摘要：

  无环萜烯基羰基化合物立体化学分析的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730432
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butan
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 13, Asymmetric hydrogenation with polymer catalysts containing primary and chiral secondary pendant alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a020

文献信息

• DESCHENAUX, R.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2299-2302
  作者：DESCHENAUX, R.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] CHEMISCHE TRANSFORMATIONSVERFAHREN IN GEGENWART EINES RUTHENIUM-KATALYSATORS<br/>[EN] CHEMICAL TRANSFORMATION PROCESS IN THE PRESENCE OF A RUTHENIUM CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE TRANSFORMATION CHIMIQUE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR A BASE DE RUTHENIUM
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007082927A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The present invention relates to a process for performing chemical transformations (chemical transformation process for short), in which a hydrogenation or dehydrogenation takes place in the presence of a ruthenium catalyst which comprises i) a bidentate phosphorus ligand or two monodentate phosphorus ligands and ii) a bidentate nitrogen ligand or two monodentate nitrogen ligands.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de réalisation d'une transformation chimique (en ABSTRACT: procédé de transformation chimique), selon lequel une hydrogénation ou une déshydrogénation a lieu en présence d'un catalyseur à base de ruthénium contenant i) un ligand phosphore bidentate ou deux ligands phosphore monodentates et ii) un ligand azoté bidentate ou deux ligands azotés monodentates.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Durchführung von chemischen Transformationen (kurz: chemisches Transformationsverfahren), bei denen eine Hydrierung oder Dehydrierung stattfindet in Gegenwart eines Ruthenium-Katalysators, der i) einen zweizähnigen Phosphorliganden oder zwei einzähnige Phosphorliganden und ii) einen zweizähnigen Stickstoffliganden oder zwei einzähnige Stickstoffliganden enthält.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES COMPOSÉS CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008132057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The present invention relates to a method for synthesizing optically active carbonyl compounds by the asymmetric hydrogenation of a,ß-unsaturated carbonyl compounds, in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and which have at least one carbon monoxide ligand. For the synthesizing of the optically active catalyst which is to be used and which has at least one carbon monoxide ligand, a catalyst precursor is pretreated with a gas mixture containing carbon monoxide and hydrogen. Excess carbon monoxide is removed from the catalyst so obtained before the latter is used in the asymmetric hydrogenation, and the asymmetric hydrogenation is carried out in the presence of additional carbon monoxide supplied to the reaction mixture.
  [FR] L'invention concerne un procédé servant à produire des composés carbonyle optiquement actifs par hydrogénation asymétrique de composés carbonyle a,ß-insaturés en présence de catalyseurs optiquement actifs à base de métaux de transition, qui sont solubles dans le mélange réactionnel et qui présentent au moins un ligand monoxyde de carbone. Pour produire le catalyseur optiquement actif à au moins un ligand monoxyde de carbone qui doit être respectivement utilisé, on traite préalablement un précurseur de catalyseur avec un mélange gazeux contenant du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, on sépare le monoxyde de carbone en excès du catalyseur ainsi obtenu avant la mise en oeuvre de ce dernier dans l'hydrogénation asymétrique et on procède à l'hydrogénation asymétrique en présence de monoxyde de carbone amené en complément au mélange réactionnel.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Carbonylverbindungen durch asymmetrische Hydrierung a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen in Gegenwart von im Reaktionsgemisch löslichen, optisch aktiven Übergangs- metall-Katalysatoren, die mindestens einen Kohlenmonoxid-Liganden aufweisen, wo bei man zur Herstellung des jeweils einzusetzenden optisch aktiven, mindestens einen Kohlenmonoxid-Liganden aufweisenden Katalysators eine Katalysator-Vorstufe mit einem Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasgemisch vorbehandelt von dem so erhaltenen Katalysator vor Einsatz in der asymmetrischen Hydrierung überschüssiges Kohlenmonoxid abtrennt und die asymmetrische Hydrierung, in Gegenwart von dem Reaktionsgemisch zusätzlich zugeführtem Kohlenmonoxid durchführt.
• Eine neue Methode zur stereochemischen Analyse offenkettiger terpenoider Carbonyl-Verbindungen,
  作者：Andreas Knierzinger、Willy Walther、Beat Weber、Robert Karl Müller、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.19900730432

  日期：1990.6.20

  A New Method for the Stereochemical Analysis of Acyclic Terpenoid Carbonyl Compounds

  无环萜烯基羰基化合物立体化学分析的新方法
• Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 13, Asymmetric hydrogenation with polymer catalysts containing primary and chiral secondary pendant alcohols
  作者：Robert Deschenaux、John K. Stille

  DOI：10.1021/jo00213a020

  日期：1985.6