(3R*,6S*)-3-methoxy-3-methyl-6-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine | 138286-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (3R*,6S*)-3-methoxy-3-methyl-6-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• 英文别名: (3R^*,6S^*)-3-methoxy-3-methyl-6-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 138286-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PRLVDKRYPPJVPR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反式-3-壬烯-2-酮 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (3R^*,6R^*)-3-methoxy-3-methyl-6-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 、 (3R*,6S*)-3-methoxy-3-methyl-6-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Dependence of Base-Catalyzed Cleavage of Cyclic Peroxy Ketals

  摘要：

  Base-catalyzed decomposition of cyclic peroxy ketals 1c, 2c, 14, and 16 shows a strong stereochemical dependence. Isomers 2c and 16 with a pseudoequatorial hydrogen undergo a fast antiperiplanar E2 elimination to afford ene diones 4 and 17 that react further. Ester 1c, with a pseudoaxial hydrogen and a pseudoequatorial acetate side chain, reacts slowly to form the enolate, which undergoes an S(N)2 reaction to give epoxide 3. Peroxy ketals 14 and 15 are stable in base. Peroxy acetals 19 and 20 undergo a faster E2 elimination with loss of the pseudoequatorial acetal proton to provide alkoxide ester 21 that reacts further.

  DOI：

  10.1021/jo00086a022

文献信息

• Snider, Barry B.; Shi, Zhongping, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 5, p. 1790 - 1800
  作者：Snider, Barry B.、Shi, Zhongping

  DOI：——

  日期：——