1-iodine-4-(2-nitrovinyl) benzene | 3156-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodine-4-(2-nitrovinyl) benzene
• 英文别名: 4-Jod-β-nitro-vinylbenzol；2-Nitro-1-(4-jod-phenyl)-ethylen；p-Jod-β-nitrostyrol；1-Iodo-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 3156-38-5
• 化学式: C₈H₆INO₂
• 分子量: 275.046
• InChiKey: PNICDNUSJRQMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  336.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodine-4-(2-nitrovinyl) benzene 、 (4-甲氧基苯基)-1-吡咯烷甲酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 、 C₆₄H₇₄I₄O₄Rh₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六甲基-1,1'-螺二茚满手性螺Cp配体的合成及其在铑催化硝基烯烃对映选择性芳基C-H加成反应中的应用

  摘要：

  螺环戊二烯基铑 (SCpRh) 配合物是促进不对称 C-H 官能化反应的强大催化剂。然而，由于繁琐的合成过程和昂贵的起始材料，手性 SCp 配体的应用受到限制。在此，我们从市售且廉价的双酚C出发，开发了一系列经过6-7步的手性螺配体（BCSCp）。它们相应的铑配合物已被制备并成功应用于对硝基烯烃的对映选择性芳基C-H加成，提供了一系列C-H 加合物的产率高达 88%，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02199
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-乙烯基苯 在 双氧水 、 cytochrome P₄₅₀BM₃ variants with F₈₇K/A₁₈₄Q 、 N-(ω-imidazol-1-ylhexanoyl)-L-phenylalanine 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-iodine-4-(2-nitrovinyl) benzene 、 2-nitro-1-(4’-iodophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于不饱和烃直接硝化的工程细胞色素 P450BM3 酶

  摘要：

  双功能小分子 (DFSM) 促进的 P450BM3-H 2 O 2系统的过氧化物酶活性通过机制指导的蛋白质工程得到显着提高，用于 P450 介导的苯酚、苯胺和苯乙烯的直接硝化，使用亚硝酸盐作为硝化剂。共晶结构揭示了近端残基的定点突变引入的空间效应在调节底物获取中的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202217678

文献信息

• Simple primary β-amino alcohols as organocatalysts for the asymmetric Michael addition of β-keto esters to nitroalkenes
  作者：Zubeda Begum、Haruka Sannabe、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/d0ra09041g

  日期：——

  Simple primary β-amino alcohols act as an efficient organocatalysts in the asymmetric Michael addition of β-keto esters with nitroalkenes affording highly pure chiral Michael adducts. Also, both enantiomers of the adducts were obtained, depending on the specific catalyst used and reaction temperature.

  简单的伯 β-氨基醇在 β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成中充当有效的有机催化剂，提供高纯度的手性迈克尔加合物。此外，根据所使用的具体催化剂和反应温度，获得了加合物的两种对映体。
• One-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from β-nitrostyrenes, substituted salicylic aldehydes and ammonium acetate
  作者：Xushun Qing、Ting Wang、Feixiang Zhang、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c6ra18630k

  日期：——

  A protocol for the synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from the β-nitrostyrenes, available substituted salicylic aldehydes and ammonium acetate was developed. The present strategy features high chemoselectivity and excellent tolerance for a broad range of functional groups, in which the β-nitrostyrenes generated from aldehydes and nitromethane, substituted salicylic aldehydes and ammonium acetate

  开发了一种由β-硝基苯乙烯，可用的取代水杨醛和乙酸铵合成2,4,6-三取代吡啶的方案。本策略的特点是对广泛的官能团具有高化学选择性和优异的耐受性，其中分别采用由醛和硝基甲烷生成的β-硝基苯乙烯，取代的水杨醛和乙酸铵作为简单易用的底物。这种有效的方法可以快速访问各种结构多样的吡啶衍生物。X射线晶体学证实了两种典型产物的结构。
• Improved Flavodoxin Inhibitors with Potential Therapeutic Effects against <i>Helicobacter pylori</i> Infection
  作者：Juan J. Galano、Miriam Alías、Reyes Pérez、Adrian Velázquez-Campoy、Paul S. Hoffman、Javier Sancho

  DOI：10.1021/jm400786q

  日期：2013.8.8

  Helicobacter pylori (Hp) infection affects one-half of the human population and produces a variety of diseases from peptic ulcer to cancer. Current eradication therapies achieve modest success rates (around 70%), resistance to the antibiotics of choice is on the rise, and vaccination has not proved to be successful yet. Using an essential Hp protein, flavodoxin, as target, we identified three low-molecular-weight flavodoxin inhibitors with bactericidal anti-Hp properties. To improve their therapeutic indexes, we have now identified and tested 123 related compounds. We have first tested similar compounds available. Then we have designed, synthesized, and tested novel variants for affinity to flavodoxin, MIC for Hp, cytotoxicity, and bactericidal effect. Some are novel bactericidal inhibitors with therapeutic indexes of 9, 38 and 12, significantly higher than those of their corresponding leads. Developing novel Hp-specific antibiotics will help fighting Hp resistance and may have the advantage of not generally perturbing the bacterial flora.