tert-butyl (1S,2S)-1-((S)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl)-3-hydroxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate | 1309572-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-1-((S)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl)-3-hydroxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(1S)-1,2-dideuteriocyclohex-2-en-1-yl]-3-hydroxy-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1309572-12-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅
• 分子量: 357.459
• InChiKey: LYNSYDOWGOYHAH-DZKMSLFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-1-((S)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl)-3-hydroxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-S-2-acetamidoethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((S)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Deuterated β-Cyclohexenylserine, a Biosynthetic Intermediate of the Salinosporamides

  摘要：

  A straightforward, highly stereoselective protocol toward the synthesis of deuterium-labeled (2R,3S,4S)-beta-cyclohexenylserine has been developed. Key steps are a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction generating the stereogenic centers and a ring-closing metathesis for the construction of the cyclohexenyl ring system. The labeled amino acid was further activated as an SNAc-ester for feeding experiments.

  DOI：

  10.1021/ol201120k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-deutero-4-(1-deuterovinyl)-3-hydroxynon-8-en-2-ylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S)-1-((S)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl)-3-hydroxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Deuterated β-Cyclohexenylserine, a Biosynthetic Intermediate of the Salinosporamides

  摘要：

  A straightforward, highly stereoselective protocol toward the synthesis of deuterium-labeled (2R,3S,4S)-beta-cyclohexenylserine has been developed. Key steps are a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction generating the stereogenic centers and a ring-closing metathesis for the construction of the cyclohexenyl ring system. The labeled amino acid was further activated as an SNAc-ester for feeding experiments.

  DOI：

  10.1021/ol201120k