4(e)-chloroadamantylideneadamantane | 79732-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4(e)-chloroadamantylideneadamantane
• CAS: 79732-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₇Cl
• 分子量: 302.887
• InChiKey: BNQYCJBSKLJMNF-MCABJVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(e)-chloroadamantylideneadamantane 、 三氟乙酸酐 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4(e)-hydroxyadamantylideneadamantane trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  阳离子自由基催化氧化四烷基烯烃生成二氧杂环丁烷的循环伏安法研究

  摘要：

  循环伏安法研究允许估计在室温下将 O2 添加到双金刚烷基阳离子自由基 (lo+) 的速率常数为 5600 M-' s-' 以及将双金刚烷基二氧杂环丁烷阳离子自由基裂解为氧和 1'+ > 800 s -]。金刚烷骨架的氯化减慢了氧气添加的总速率，S(C1) 氧化的表面选择性为 25:1，有利于烯烃表面对氯的攻击。讨论了这些发现对反应机理的影响。Nelsen' 和 Clennan2 的小组同时报道了双金刚烷基 (1) 通过与基态的自由基阳离子链反应氧化成其二氧杂环丁烷 2。302，可以通过化学或电化学氧化引发（方案 I）。各种酸性) 和氧化剂会导致 2、1 的环氧化物及其分解产物的形成，但有人认为阳离子自由基链机制基本上只产生 2。' ~ ~ Ando 和同事 4 对比了电化学引发反应中 1 类似物的立体化学与光生 IO2 的立体化学以及通过可还原敏化剂（如 9,10-二氰基蒽）光解的立体化学，后者最初生成成对的烯烃阳离子和02-

  DOI：

  10.1021/ja00282a004