5,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-6-nitro-al-D-arabino-hexose | 112929-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-6-nitro-al-D-arabino-hexose
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nitropropyl] methanesulfonate
• CAS: 112929-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₈S
• 分子量: 311.313
• InChiKey: PBFNIWGDZDMLLU-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  122.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-6-nitro-al-D-arabino-hexose 在 四丁基硫酸氢铵 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  A chiral approach to 2-deoxystreptamine

  摘要：

  开发了2-去氧链霉素（21）的新合成方法，该化合物是许多抗生素的组成部分。该方法从D-甘露糖开始，经过手性中间体，并设计为提供用于制备手性修饰的meso化合物21衍生物的起始点。可通过硝甲烷法从甘露糖获得1,2-二去氧-1-硝基-D-曼诺庚醇（2），然后保护为4,5:6,7-二-O-异丙基亚甲基（4），然后在3位进行甲烷基磺酸化或三氟甲磺酸化。从磺酸酯（5和6）出发，通过氮化物的置换、O-6,7的部分脱乙酰化、高碘酸氧化和环化反应，得到了1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-异丙基亚甲基-4-硝基-1,2,3-环己三醇（19）作为关键中间体。催化氢化然后得到了光学活性的4,5-O-异丙基亚甲基-2-去氧链霉素（23），并以其N,N'-二乙酰衍生物24的形式分离。19的脱乙酰化得到了偶氮硝基三醇15，然后还原成21。讨论了手性中间体在合成含有2-去氧链霉素的氨基糖苷类化合物中的可能用途。

  DOI：

  10.1139/v87-246
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-manno-heptitol 在 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-6-nitro-al-D-arabino-hexose
  参考文献：
  名称：

  A chiral approach to 2-deoxystreptamine

  摘要：

  开发了2-去氧链霉素（21）的新合成方法，该化合物是许多抗生素的组成部分。该方法从D-甘露糖开始，经过手性中间体，并设计为提供用于制备手性修饰的meso化合物21衍生物的起始点。可通过硝甲烷法从甘露糖获得1,2-二去氧-1-硝基-D-曼诺庚醇（2），然后保护为4,5:6,7-二-O-异丙基亚甲基（4），然后在3位进行甲烷基磺酸化或三氟甲磺酸化。从磺酸酯（5和6）出发，通过氮化物的置换、O-6,7的部分脱乙酰化、高碘酸氧化和环化反应，得到了1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-异丙基亚甲基-4-硝基-1,2,3-环己三醇（19）作为关键中间体。催化氢化然后得到了光学活性的4,5-O-异丙基亚甲基-2-去氧链霉素（23），并以其N,N'-二乙酰衍生物24的形式分离。19的脱乙酰化得到了偶氮硝基三醇15，然后还原成21。讨论了手性中间体在合成含有2-去氧链霉素的氨基糖苷类化合物中的可能用途。

  DOI：

  10.1139/v87-246

文献信息

• BAER, HANS H.;ARAI, ISAMU;RADATUS, BRUNO;RODWELL, JUNE;CHINH, NGUYEN, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 7, 1443-1451
  作者：BAER, HANS H.、ARAI, ISAMU、RADATUS, BRUNO、RODWELL, JUNE、CHINH, NGUYEN

  DOI：——

  日期：——