(1S)-(2'-methylphenyl)propylamine | 779335-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(2'-methylphenyl)propylamine
• 英文别名: (S)-1-o-tolylpropan-1-amine；(S)-1-(o-Tolyl)propan-1-amine；(1S)-1-(2-methylphenyl)propan-1-amine
• CAS: 779335-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD12154060
• 分子量: 149.236
• InChiKey: HGENVWDJZZWESY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(2'-methylphenyl)propylamine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-((S)-1-o-Tolyl-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性二乙基锌除了一些4-芳亚烷基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮衍生物的环外CN双键外

  摘要：

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.013
• 作为产物：
  描述：

  3-Mercapto-6-methyl-4-{[1-o-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-4H-[1,2,4]triazin-5-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S)-(2'-methylphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自去氧麻黄碱的聚合物负载的手性β-氨基醇，在一些1,2,4 - N-三嗪基芳嘌呤的环外CN双键上高效双催化对映选择性二乙基锌

  摘要：

  将手性N，N-二烷基去氧麻黄碱及其相应的共聚物作为对映体选择性二乙基锌的手性配体，除了一些4-亚芳基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪外环CN双键外-5-ones 2a – f。检查了在标题不对称反应中双催化体系（氨基醇/卤硅烷）的使用。即使在低温下，对映选择性乙基化反应也已在非均相系统中成功进行。相应的4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f使用手性聚合物（高达91％ee）以高收率和高对映体选择性获得了苯乙炔，这与从均相类似物（高达92％ee）获得的收率几乎相同。二乙基锌试剂既不打开1,2,4-三嗪基杂环，也不攻击1,2,4-三嗪基杂环的羰基或硫酮基团，加成反应仅在环外亲电子碳原子上发生，从而生成C乙基化产物4a – f。1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的伯芳族胺11a – f对映体纯度没有明显损失。还提出了关于加成反应可能的过渡态的建议。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.041

文献信息

• Quinoline derivatives as nk-3 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040097518A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Certain compounds of formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof: 1 a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds and composition in medicine.

  以下式(I)的某些化合物或其药学上可接受的盐或水合物： 1 制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在医学上的用途。
• Quinoline-4-carboxamide derivatives as NK-3 and NK-2 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham S.p.A.

  公开号：US20030212101A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A compound, or a solvate or a salt thereof, of formula (I): 1 wherein, Ar is an optionally substituted aryl or a C 5-7 cycloalkdienyl group, or an optionally substituted C 5-7 cycloalkyl group, or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; R is hydrogen, linear or branched C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkylalkyl; R 1 represents hydrogen or up to three optional substituents selected from the list consisting of: C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, aryl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, carboxamido, sulphonamido, C 1-6 alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, acyloxy, amino or mono- and di-C 1-6 alkylamino; R 2 represents a moiety —(CH 2 ) n —NY 1 Y 2 wherein n is an integer in the range of from 1 to 9, Y 1 and Y 2 are independently selected from C 1-6 -alkyl; C 1-6 alkyl substituted with hydroxy, alkoxy, C 1-6 alkylamino or bis (C 1-6 alkyl) amino; C3-6 cycloalkyl; C4-6 azacycloalkyl; C 1-6 -alkenyl; aryl or aryl-C 1-6 -alkyl or Y 1 and Y 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted N-linked single or fused ring heterocyclic group; R 3 is branched or linear C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 4-7 cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl, or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; and R 4 represents hydrogen or C 1-6 alkyl, R 5 represents hydrogen or halogen; a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds and composition in medicine.

  式（I）的化合物，或其溶剂化物或盐，其中，Ar是可选择取代的芳基或C5-7环烯基基团，或可选择取代的C5-7环烷基基团，或可选择取代的单环或融合环芳香杂环基团；R是氢，直链或支链的C1-6烷基，C3-7环烷烷基，C3-7环烷烷基烷基；R1代表氢或来自以下列表中选择的最多三个可选取代基：C1-6烷基，C1-6烯基，芳基，C1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，羧基，羧胺基，磺胺基，C1-6烷氧羰基，三氟甲基，酰氧基，氨基或单-和双-C1-6烷基氨基；R2代表一个基团—（CH2）n—NY1Y2，其中n是1到9范围内的整数，Y1和Y2独立选择自C1-6烷基；C1-6烷基取代羟基，烷氧基，C1-6烷基氨基或双（C1-6烷基）氨基；C3-6环烷基；C4-6氮杂环烷基；C1-6烯基；芳基或芳基-C1-6烷基或Y1和Y2与它们连接的氮原子一起代表一个可选择取代的N-连接的单环或融合环杂环基团；R3是支链或直链的C1-6烷基，C3-7环烷烷基，C4-7环烷烷基烷基，可选择取代的芳基，或可选择取代的单环或融合环芳香杂环基团；和R4代表氢或C1-6烷基，R5代表氢或卤素；制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物在医学中的用途。
• Quinoline-4-carboxamide derivatives as nk-3 and nk-2 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040077658A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Certain compounds of formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof: (I) wherein: R 1 is H or C 1-6 alkyl; R 2 is aryl or C 3-7 cycloalkyl or heteroaryl; R 3 is H or C 1-3 alkyl, optionally substituted by one or more fluorines; R 4 is R 8 R 9 ; R 8 is a single bond, C 1-6 alkyl, or aryl; R 9 is H, COO R 10 , or N R 11 R 12 ; R 10 is H or C 1-6 alkyl; R 11 and R 12 are independently selected from H and C 1-6 alkyl; R 5 is branched or linear C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 4-7 cycloalkylalkyl, aryl, or a single or fused ring aromatic heterocyclic group; R 6 represents H or up to three substituents independently selected from the list consisting of: C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, aryl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, carboxamido, sulphonamido, C 1-6 alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, acyloxy, amino or mono- or di-C 1-6 alkylamino; R 7 is H or halo; a is 1-6; and any of R 2 , R 5 , R 8 , R 10 , R 11 , and R 12 may optionally be substituted one or more times by halo, hydroxy, amino, cyano, nitro, carboxy or oxo; a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds and composition in medicine.

  以下公式（I）的某些化合物或其医药上可接受的盐或水合物：（I）其中：R1为氢或C1-6烷基；R2为芳基或C3-7环烷基或杂环芳基；R3为氢或C1-3烷基，可选择地被一个或多个氟代取代；R4为R8R9；R8为单键，C1-6烷基或芳基；R9为H，COO R10或N R11R12；R10为H或C1-6烷基；R11和R12分别选择自H和C1-6烷基；R5为支链或线性C1-6烷基，C3-7环烷基，C4-7环烷基烷基，芳基，或单环或融合环芳香杂环基；R6表示H或最多三个取代基，独立地选自以下列表中的一种：C1-6烷基，C1-6烯基，芳基，C1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，羧基，羧酰胺基，磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，三氟甲基，酰氧基，氨基或单或双C1-6烷基氨基；R7为H或卤素；a为1-6；R2、R5、R8、R10、R11和R12中的任何一个可以选择地被卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、羧基或酮基中的一个或多个取代。一种制备这种化合物的方法，一种包含这种化合物的制药组合物以及这种化合物和组合物在医学上的用途。
• Antioxidant and radical scavenging activity of synthetic analogs of desferrithiocin
  申请人：University of Florida

  公开号：US20040044220A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Free radicals and reactive oxygen species have the potential to damage a wide variety of organic molecules, typically by oxidizing certain moieties. These damaging species can, for example, be produced by an organism as a by-product of cellular respiration or by the reaction of iron(II) and peroxide. The present invention includes methods of using aryl-substituted heterocyclic iron chelating compounds as antioxidants, as well as preventing the reduction of iron(III) to iron(II). In addition, the present invention provides methods of treating conditions such as inflammatory disease, neoplastic disease, and ischemic episodes.

  自由基和反应性氧化物具有损坏各种有机分子的潜力，通常通过氧化某些官能团来实现。这些有害的物质可以由生物体作为细胞呼吸的副产品产生，也可以由铁（II）和过氧化物的反应产生。本发明包括使用芳基取代的杂环铁螯合化合物作为抗氧化剂的方法，以及防止铁（III）还原为铁（II）的方法。此外，本发明还提供了治疗炎症性疾病、肿瘤性疾病和缺血发作的方法。
• Synthesis of substituted thiazoline carboxylic acids
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20040082796A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A useful and efficient method of preparing an alkylated thiazoline carboxylic acid, or a derivative thereof, comprises coupling a substituted aryl nitrile such as, for example, 2,4-dimethoxybenzonitrile or 4-methoxybenzonitrile, with a cysteine ester to form a substituted thiazoline carboxylic acid ester; optionally hydrolyzing the substituted thiazoline carboxylic acid ester to form a substituted thiazoline carboxylic acid; optionally, protecting the carboxyl group; alkylating the thiazoline ring at the 4-carbon position, as indicated in Structural Formula (I), with a compound of the formula R 1 —L, wherein R 1 is as defined above and L is a leaving group, in the presence of a phase transfer catalyst; and, optionally, deprotecting the carboxyl group. In one embodiment of the present invention, a cinchona-alkaloid derived phase transfer catalyst is used to alkylate a protected substituted thiazoline carboxylic acid.

  一种制备烷基化噻唑啉羧酸或其衍生物的有用且高效方法包括：将取代芳基腈（例如2,4-二甲氧基苯腈或4-甲氧基苯腈）与半胱氨酸酯偶合形成取代噻唑啉羧酸酯；可选择水解取代噻唑啉羧酸酯形成取代噻唑啉羧酸；可选择保护羧基；在相转移催化剂存在下，用式R1-L的化合物烷基化噻唑啉环的4-碳位，如结构式（I）所示，其中R1如上所定义，L是一个离去基团；可选择去保护羧基。在本发明的一种实施例中，使用奎宁生物碱衍生的相转移催化剂烷基化保护的取代噻唑啉羧酸。