(E)-3-methyl-N,1-diphenylbutan-1-imine | 72374-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-N,1-diphenylbutan-1-imine
• CAS: 72374-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: ITDZAQDXQIPBOF-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-N,1-diphenylbutan-1-imine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  n-芳基-α，α-二氯芳基酮亚胺的反应活性

  摘要：

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80096-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 、 苯胺 在 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-methyl-N,1-diphenylbutan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  S-手性亚磺酰胺为高度对映选择性的有机催化剂。

  摘要：

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062633+

文献信息

• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Brønsted Acid-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Imines and Alkenes Using Cyclohexa-1,4-dienes as Dihydrogen Surrogates
  作者：Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01016

  日期：2016.5.20

  acid-catalyzed transfer hydrogenation as an alternative to the widely used Hantzsch dihydropyridines. While these hydrocarbon-based dihydrogen surrogates do offer little advantage over established protocols in imine reduction as well as reductive amination, their use enables the previously unprecedented transfer hydrogenation of structurally and electronically unbiased 1,1-di- and trisubstituted alkenes. The

  环己-1,4-二烯被引入布朗斯台德酸催化的转移氢化反应中，作为广泛使用的汉兹二氢吡啶的替代物。尽管这些基于烃的二氢替代物在亚胺还原以及还原胺化方面的确比已建立的方案提供了很少的优势，但它们的使用可以使结构和电子上无偏的1,1-二-和三取代的烯烃实现前所未有的转移氢化。温和的程序需要5.0 mol％的Tf 2 NH，但酸性较低的磺酸TfOH和TsOH的效果一样好。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Imines and Related Heteroarenes Using Cyclohexa-1,4-dienes as a Dihydrogen Source
  作者：Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201409246

  日期：2015.2.2

  )borane, B(C6F5)3, is shown to abstract a hydride from suitably donor‐substituted cyclohexa‐1,4‐dienes, eventually releasing dihydrogen. This process is coupled with the FLP‐type (FLP=frustrated Lewis pair) hydrogenation of imines and nitrogen‐containing heteroarenes that are catalyzed by the same Lewis acid. The net reaction is a B(C6F5)3‐catalyzed, i.e., transition‐metal‐free, transfer hydrogenation

  已显示强硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷B（C 6 F 5）3从适当的供体取代的环己-1,4-二烯中提取氢化物，最终释放出二氢。该过程与亚胺和含氮杂芳基的FLP型氢化（FLP =失意的Lewis对）加氢反应相同的Lewis酸催化。最终反应是使用易于获得的环己-1,4-二烯作为还原剂，经B（C 6 F 5）3催化，即无过渡金属转移氢化。讨论了有或没有游离二氢参与的竞争反应途径。