2-[4-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇 | 83026-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇
• 英文名称: 2-<4-(dimethylamino)phenyl>-2-propanol
• 英文别名: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-2-ol；2-p-Dimethylaminophenyl-2-propanol；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-propanol；2-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 83026-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: KQYGSVQGTMLWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-二甲氨基苯甲酸乙酯	ethyl p-dimethyaminolbenzoate	10287-53-3	C11H15NO2	193.246

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二甲基-4-(1-甲基乙基)-苯胺	4-isopropyl-N,N-dimethylaniline	4139-78-0	C11H17N	163.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇 在 甲酸 、 C₁₉H₂₇ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到N,N-二甲基-4-(1-甲基乙基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-二甲氨基苯甲酸乙酯 以89%的产率得到2-[4-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Search for electron-transfer decomposition and the production of electronically excited state species in the thermolysis of p-(dimethylamino)phenyl-substituted dialkyl peroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a022

文献信息

• Pincer Ruthenium Catalyzed Intramolecular Silylation of C(sp2)–H Bonds
  作者：Zheng Huang、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Guixia Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1590982

  日期：2017.11

  Reported herein is a highly efficient intramolecular silylation of aromatic C–H bonds catalyzed by a pincer ruthenium complex, giving benzoxasiloles under relatively mild reaction conditions with broad substrate scope and low catalyst loadings. The silylation product can be further converted into a biaryl product by Pd-catalyzed Hiyama–­Denmark cross-coupling reactions.

  本文报告了一种由一种夹环钌配合物催化的高效分子内芳香族C-H键硅化反应，以相对温和的反应条件在广泛底物范围和低催化剂负载下生成苯氧硅烷类化合物。硅化产物可以通过Pd催化的Hiyama-Denmark交叉偶联反应进一步转化为联苯产物。
• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Search for electron-transfer decomposition and the production of electronically excited state species in the thermolysis of p-(dimethylamino)phenyl-substituted dialkyl peroxides
  作者：William H. Richardson、Stephen A. Thomson

  DOI：10.1021/jo00144a022

  日期：1982.11