ethyl 3-amino-2-(5-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)pyrrolidin-2-ylidene)-3-oxopropanoate | 1355624-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-(5-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)pyrrolidin-2-ylidene)-3-oxopropanoate
• CAS: 1355624-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₅
• 分子量: 345.355
• InChiKey: GFURWSDXYAAXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)prolinate 在 Eaton′s Reagent 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 5-[2-amino-1-(ethoxycarbonyl)-2-oxoethylidene]prolinate 、 ethyl 3-amino-2-(5-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)pyrrolidin-2-ylidene)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。伊顿试剂中焦谷氨酸和乙烯基衍生物与芳烃的反应

  摘要：

  描述了在芳族衍生物存在下，通过在伊顿试剂中对焦谷氨酸进行脱羰使5-芳基-2-吡咯烷酮合成的最优化方法。的这些反应条件在enaminoester vinylogues（的芳基化的利用率17，24也实现了焦谷氨酸），证实这些衍生物是在受试者相同的方式作为母酸decarbonylationî。取决于芳族衍生物的性质（15，21，28，和32），获得了两个不同的化合物家族。还形成了许多副产物，表明该反应可用于比本研究中使用的烯胺酯和烯腈更稳定的化合物。还应注意在双分子反应中烯氨基酯与芳族化合物反应生成烯氨基酮的可能性。评价了五个合成的化合物对NCI-60癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.080