(E)-(3-chloroallyl)benzene | 18685-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-chloroallyl)benzene
• 英文别名: Benzene, (3-chloroallyl)-；[(E)-3-chloroprop-2-enyl]benzene
• CAS: 18685-01-3
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: JJTUJRVKTPSEFZ-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-iodoallyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四甲基氯化铵 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(E)-(3-chloroallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一般铜催化的乙烯基卤素交换反应

  摘要：

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00678

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• Addition of an electrophilic carbene to an electron-deficient olefin. Kinetics of benzylchlorocarbene-diethyl fumarate reaction
  作者：Michael T.H. Liu、R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98621-0

  日期：1985.1

  Benzylchlorocarbene reacts as an electrophile with electronic deficient diethyl fumerate; the dependence of product ratio on [DEF] is consistent with formation of a carbene adduct.

  苄基氯卡宾作为亲电子试剂与缺乏电子的富马酸二乙酯反应；产物比例对[DEF]的依赖性与卡宾加合物的形成一致。
• Ethylamines substituées, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0446097A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Ethylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical hétéroaryle ou est phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, R2 est alkyle, R3 et R4 sont l'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur sans toutefois représenter tous deux l'hydrogène, R5 est un hétéroaryle ou est un radical phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, Q est éthylène-1,2-diyle ou un groupe cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Médicament comprenant une éthylamine (I), destiné notamment au traitement des affections neurologiques et/ou psychiques.

  通式(I)的乙胺 其中 ： R1 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 R2 是烷基 R3 和 R4 是氢或低级烷基，但两者均不代表氢、 R5 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。包含乙胺 (I) 的药物，特别用于治疗神经和/或心理疾病。
• DEHMLOW E. V.; LISSEL M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 1, 1-13
  作者：DEHMLOW E. V.、 LISSEL M.

  DOI：——

  日期：——
• YALOVSKAYA A. I.; ERIN A. S., MATER. KONF. MOL. UCHENYX. MOSKVA, 27-29 YANV., 1987. CH. 3, MGU, M.,(19+
  作者：YALOVSKAYA A. I.、 ERIN A. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图