3-(benzylamino)isonicotinic acid | 1461601-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)isonicotinic acid
• 英文别名: 3-(Benzylamino)pyridine-4-carboxylic acid；3-(benzylamino)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1461601-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WQXQGYTXHBAVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)isonicotinic acid 、 formamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.5h， 以15%的产率得到1-benzylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶的KDM4和KDM5家族的细胞渗透抑制剂。2. Pyrido [3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物

  摘要：

  继KDM4（JMJD2）和KDM5（JARID1）组蛋白赖氨酸脱甲基酶的家族的细胞渗透剂吡啶-4-羧酸乙酯抑制剂的发现（例如，1），导致从吡啶并[3衍生的非羧酸盐抑制剂的鉴定进一步优化，4 - d ]嘧啶-4（3 H）-一。许多示例（例如化合物41）在KDM4C和KDM5C生化和靶标特异性细胞机制分析中均具有有趣的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01538
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(phenylmethyl)amino]-4-pyridinecarboxylate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到3-(benzylamino)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶的KDM4和KDM5家族的细胞渗透抑制剂。1. 3-氨基-4-吡啶羧酸酯衍生物

  摘要：

  优化KDM6B（JMJD3）HTS 12命中率导致了3-（（呋喃-2-基甲基）氨基）吡啶-4-羧酸34和3-（（（3-甲基噻吩-2-基）甲基）氨基的鉴定）吡啶-4-羧酸39是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4（JMJD2）家族的抑制剂。化合物34和39具有活性，IC 50 ≤100nm时，在家庭KDM4生化（RFMS）与一种机械KDM4C细胞成像测定法针对KDM6B≥50倍的选择性和活性的测定法（IC 50 = 6-8微米）。化合物34和39也是KDM5C（JARID1C）的有效抑制剂（RFMS IC 50 = 100–125 nM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01537

文献信息

• 5-Substituted Pyridine-2,4-dicarboxylate Derivatives Have Potential for Selective Inhibition of Human Jumonji-C Domain-Containing Protein 5
  作者：Lennart Brewitz、Yu Nakashima、Sonia K. Piasecka、Eidarus Salah、Sally C. Fletcher、Anthony Tumber、Thomas P. Corner、Tristan J. Kennedy、Giorgia Fiorini、Armin Thalhammer、Kirsten E. Christensen、Mathew L. Coleman、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01114

  日期：2023.8.10