all-cis-tetracyclo-<5.5.1.010.13>tridecane | 106566-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: all-cis-tetracyclo-<5.5.1.010.13>tridecane
• 英文别名: (all-cis)-<5.5.5.5>-fenestrane
• CAS: 106566-70-5
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: BMERAHPUZDFYEY-ZSLJRAHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cycloocta[3,4]pentaleno[1,6-bc]furan-2,6-dione, dodecahydro- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 4.5h， 生成 all-cis-tetracyclo-<5.5.1.010.13>tridecane
  参考文献：
  名称：

  桥螺化合物中的类平面变形：尝试合成（顺式，顺式，顺式，反式）异构体时，（全顺式）-[5.5.5.5]苯雌酮的形成

  摘要：

  根据对称形变坐标讨论了桥接的[4.4]螺旋酮和芬内酯中的分子变形。该分析表明，大多数这些化合物中的中心，季碳原子主要显示出两个相反的环键角减小，而芬内酯的畸变主要由两个相反的键角增大所决定。双环戊二烯酮8用作制备[5.5.5.5]苯雌酮的起始原料。在合成中的关键步骤中，将Pd催化的enaminonitrile的还原反应跨环13和ketolactone 17，（清一色顺式）[5.5.5.5]窗烷6被形成代替（顺，顺，顺，反）-异构体7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87585-2

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinanes
  作者：M. Venkatachalam、G. Kubiak、J.M. Cook、U. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94971-2

  日期：1985.1

  The diborane-mediated reduction of labile β-diketones 4, 5 and 6 has been employed as the key step in the synthesis of the three polyquinanes, all--tetracyclo-[6.6.0.01,5.08,12]tetradecane 1, all--tricyclo[6.3.0.01,5]undecane 2 and all--tetracyclo-[5.5.1.04,13.O10,13]tridecane, staurane 3, respectively.

  乙硼烷介导的不稳定的β-二酮4、5和6的还原已被用作合成三种聚喹烷全-四环-[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ]十四烷1的关键步骤，分别是全-三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷2和全-四环-[5.5.1.0 4,13 .O 10,13 ]十三烷，雄烷3。
• Fenestranes in Recent Synthetic Developments
  作者：M. Thommen、Reinhart Keese

  DOI：10.1055/s-1997-755

  日期：1997.3

  The systematic description of planarizing distortions of tetracoordinate carbon is outlined and specifically discussed for C(C)4 moieties which form the central part of fenestranes. Recent synthetic developments of the preparation of stereoisomeric [4.5.5.5]fenestranes and [5.5.5.5]fenestranes are described. Transformations with the aim of increased planarizing distortions are presented. The interaction of Fe2(CO)9 with a fenestradiene led to three structurally well defined Fe-carbonyl complexes.

  本文概述并特别讨论了四坐标碳平面化畸变的系统描述，其中C(C)4部分构成了fenestranes的中心部分。本文还描述了立体异构体[4.5.5.5]fenestranes和[5.5.5.5]fenestranes的合成制备的最新进展。文中还介绍了旨在增加平面化畸变的转化。Fe2(CO)9与fenestradiene的相互作用产生了三种结构明确的Fe-羰基配合物。
• Planarisation of Tetracoordinate Carbon Atom. A Further Route ot (all-cis)-[5.5.5.5]Fenestrane
  作者：Marcel Luyten、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19840670829

  日期：1984.12.19

  The synthesis of (all-cis)-[5.5.5.5]fenestrane (3) from dicyclopentadiene is reported. Key step is the Pd-catalyzed reductive deoxygenation of an appropriately substituted cyclooctanone, which leads to transannular C,C-bond formation.

  据报道，由二环戊二烯合成了（全顺式）-[5.5.5.5] fenestrane（3）。关键步骤是适当取代的环辛酮的Pd催化还原性脱氧，这会导致跨环的C，C键形成。
• Synthesis and Electron-Diffraction Structure of all-cis-[5.5.5.5]Fenestrane
  作者：Jan Brunvoll、R�gine Guidetti-Grept、Istvan Hargittai、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19930760810

  日期：1993.12.15

  The efficient synthesis of all-cis-[5.5.5.5]fenestrane (2) from the readily available intermediate 3 allowed the electron-diffraction analysis of 2. This structure analysis revealed long CC bonds in the central C(C)4 fragment and a twist-envelope conformation for the four cyclopentane substructures. The four bridgehead H-atoms are in a synclinal rather than an ecliptic position with an approximate

  从容易获得的中间体3有效合成全顺式[[5.5.5.5]]苯乙酰胺（2），可以对2进行电子衍射分析。此结构分析显示，中央C（C）4片段中存在长CC键，四个环戊烷亚结构的扭曲信封构象。四个桥头H原子处于对角线位置，而不是黄道位置，其D 2对称性约为2。从中心C原子的相反键角为116.2±0.5°可以看出平面化畸变，其余四个为103.7±0.2°。
• Luyten, Marcel; Keese, Reinhart, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 5, p. 358 - 359
  作者：Luyten, Marcel、Keese, Reinhart

  DOI：——

  日期：——