2-hydroxy-2-p-tolylpropionic acid methyl ester | 127393-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-p-tolylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanoate；(R)-methyl 2-hydroxy-2-p-tolylpropanoate；methyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 127393-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BYBXTMLCJAAVED-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-p-tolylpropionic acid methyl ester 、 氢化铝锂 生成 (R)-2-(p-tolyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;WATAI, TOSHIYUKI;SUGIYAMA, TAKESHI;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 2045-2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 正丁基锂 、 (R)-lithium binaphtholate 、 溴 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-hydroxy-2-p-tolylpropionic acid methyl ester 、 2-hydroxy-2-p-tolylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双萘酚锂催化乙炔锂与羰基化合物的不对称加成反应

  摘要：

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo5005394

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Enantioselective synthesis of quaternary stereogenic centers through catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters with chiral cis-cyclopropane-based amide alcohol as ligand
  作者：Bing Zheng、Shicong Hou、Zhiyuan Li、Hongchao Guo、Jiangchun Zhong、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.050

  日期：2009.9

  A new amino alcohol with a chiral cyclopropane backbone has been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition to various types of α-ketoesters. This cyclopropane-based chiral amino alcohol shows moderate enantioselectivity in the addition of organozinc to α-ketoesters. For dimethylzinc addition to α-ketoesters, up to 81% ee are obtained, respectively.

  已开发出具有手性环丙烷骨架的新型氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌除各种类型的α-酮酸酯中。这种基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到α-酮酸酯中时显示出中等的对映选择性。对于将二甲基锌添加到α-酮酸酯中，分别获得了高达81％的ee。
• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Catalyzed by (−)-MITH
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo801034q

  日期：2008.8.1

  This investigation describes the catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters in the presence of (−)-MITH (5) and triethyl borate as an additive to give the corresponding chiral α-hydroxy esters with good yields and high enantioselectivities.

  这项研究描述了在（-）-MITH（5）和硼酸三乙酯作为添加剂存在下，将二甲基锌催化不对称加成到α-酮酸酯中，从而以高收率和高对映选择性得到相应的手性α-羟基酯。
• FUJISAWA, TAMOTSU;WATAI, TOSHIYUKI;SUGIYAMA, TAKESHI;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 2045-2048
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、WATAI, TOSHIYUKI、SUGIYAMA, TAKESHI、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。