3-[3-benzyl-8-(trifluoromethyl)cinnolin-4-yl]phenol | 908566-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[3-benzyl-8-(trifluoromethyl)cinnolin-4-yl]phenol
• 英文别名: 3-(3-Benzyl-8-trifluoromethyl-cinnolin-4-yl)-phenol
• CAS: 908566-31-4
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 380.369
• InChiKey: HVPNGAMHXBJSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 、 3-[3-benzyl-8-(trifluoromethyl)cinnolin-4-yl]phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以11%的产率得到3-benzyl-4-{3-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-bromo-8-(trifluoromethyl)cinnoline 、 3-羟基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-[3-benzyl-8-(trifluoromethyl)cinnolin-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012

文献信息

• Cinnoline compounds
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20060252757A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This invention relates generally to cinnoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods.

  本发明涉及基于喹啉的肝X受体（LXR）调节剂及相关方法。
• WO2006/94034
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CINNOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS LIVER X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1853566A1

  公开（公告）日：2007-11-14
• US7700595B2
  申请人：——

  公开号：US7700595B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• US7700630B2
  申请人：——

  公开号：US7700630B2

  公开（公告）日：2010-04-20