2-diazonio-5-methyl-5-phenylcyclopenten-1-olate | 86029-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazonio-5-methyl-5-phenylcyclopenten-1-olate
• CAS: 86029-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: QVNSDOIVKFDSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazonio-5-methyl-5-phenylcyclopenten-1-olate 生成 methyl-2-methyl-2-phenylcyclobutane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基环戊酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 2-diazonio-5-methyl-5-phenylcyclopenten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  α-二重氮环戊烷的光解：环收缩为官能化的环丁烷和合成大丁香酚和香茅醇的前体

  摘要：

  α-重氮环戊酮（3a-c）在甲醇中的光解Wolff重排导致生成环丁烷羧酸酯（4a-d）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81426-4

文献信息

• Photolysis of α-diazocyclopentanones. Ring contraction to functionalised cyclobutanes and synthesis of junionone, grandisol and planococcyl acetate
  作者：Arun Ghosh、Ujjal K. Banerjee、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88398-8

  日期：1990.1

  a known precursor of grandisol (1). The diazoketone 28, on photolysis yielded a mixture of cyclobutane carboxylates 29 and 30. Conversion of the trans acid 31 to a methyl ketone followed by oxidative functionalisation of the phenyl group gave the keto ester 36 which was isomerised under acid catalysis to 37, which in optically active form had been a precursor to (-) grandisol. Photolysis of diazoketone

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。