4-chloro-2-(methylthio)-7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 114199-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-2-(methylthio)-7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-[(4-Chloro-2-methylsulfanyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]ethyl acetate；2-[(4-chloro-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 114199-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 315.78
• InChiKey: QRIIZAUPRUIXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(methylthio)-7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-amino-2-(methylsulfonyl)-7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-取代的和2,4-二取代的7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（3）处理4-氯-2-（甲硫基）吡咯并[2，3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到4-氯-2-（甲硫基）- 7 [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）。在室温下氨解4，得到4-氯-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（5）。然而，在130℃下氨解5提供了4-氨基-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]-吡咯并[2，3-d]嘧啶（6），其通过阮内镍脱硫。产生4-氨基-7-[（（2-羟基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（7）（哌啶的无环类似物）。用间氯过苯甲酸氧化6提供了砜衍生物8。用甲醇根阴离子从8亲核取代了2-甲基磺酰基，得到了4-氨基-2-甲氧基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[ 2，3-d]嘧啶（9）。用碘代三甲基硅烷对9进行脱甲基，得到4-氨基-2-羟基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00403a005
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氧基乙氧基)-甲基溴 、 4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61.5%的产率得到4-chloro-2-(methylthio)-7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-取代的和2,4-二取代的7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（3）处理4-氯-2-（甲硫基）吡咯并[2，3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到4-氯-2-（甲硫基）- 7 [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）。在室温下氨解4，得到4-氯-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（5）。然而，在130℃下氨解5提供了4-氨基-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]-吡咯并[2，3-d]嘧啶（6），其通过阮内镍脱硫。产生4-氨基-7-[（（2-羟基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（7）（哌啶的无环类似物）。用间氯过苯甲酸氧化6提供了砜衍生物8。用甲醇根阴离子从8亲核取代了2-甲基磺酰基，得到了4-氨基-2-甲氧基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[ 2，3-d]嘧啶（9）。用碘代三甲基硅烷对9进行脱甲基，得到4-氨基-2-羟基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00403a005

文献信息

• SAXENA, NAVEEN K.;HAGENOW, BRENDA M.;GENZLINGER, GAIL;TURK, STEVEN R.;DRA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, 1501-1506
  作者：SAXENA, NAVEEN K.、HAGENOW, BRENDA M.、GENZLINGER, GAIL、TURK, STEVEN R.、DRA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of certain 4-substituted and 2,4-disubstituted 7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Naveen K. Saxena、Brenda M. Hagenow、Gail Genzlinger、Steven R. Turk、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00403a005

  日期：1988.8

  3-d]pyrimidine (2) with (2-acetoxyethoxy)methyl bromide (3) has provided 4-chloro-2-(methylthio)-7[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3- d]pyrimidine (4). Ammonolysis of 4 at room temperature gave 4-chloro-2-(methylthio)-7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3- d]pyrimidine (5). However, ammonolysis of 5 at 130 degrees C furnished 4-amino-2-(methylthio)-7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-pyrrolo[2,3- d]pyrimidine (6)

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（3）处理4-氯-2-（甲硫基）吡咯并[2，3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到4-氯-2-（甲硫基）- 7 [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）。在室温下氨解4，得到4-氯-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（5）。然而，在130℃下氨解5提供了4-氨基-2-（甲硫基）-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]-吡咯并[2，3-d]嘧啶（6），其通过阮内镍脱硫。产生4-氨基-7-[（（2-羟基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（7）（哌啶的无环类似物）。用间氯过苯甲酸氧化6提供了砜衍生物8。用甲醇根阴离子从8亲核取代了2-甲基磺酰基，得到了4-氨基-2-甲氧基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[ 2，3-d]嘧啶（9）。用碘代三甲基硅烷对9进行脱甲基，得到4-氨基-2-羟基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]