2-Hydroxy-3,3,-dimethyl-4-cyano-5-phenyl-2,3-dihydrofuran | 54401-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3,3,-dimethyl-4-cyano-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 54401-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UXXXCWORWXQEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙醛 、 苯甲酰乙腈 生成 2-Hydroxy-3,3,-dimethyl-4-cyano-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  α-卤代醛的化学。六、碳酸钾存在下2-氯-2-甲基丙醛与苯甲酰乙腈的反应

  摘要：

  研究了 2-氯-2-甲基丙醛与苯甲酰乙腈在 K2CO3 水溶液中的反应。当将 2-氯-2-甲基丙醛加入到苯甲酰乙腈在 K2CO3 水溶液中的搅拌悬浮液中时，得到 2-羟基-3,3-二甲基-4-氰基-5-苯基-2,3-二氢呋喃 (7)。7 用 CrO3 氧化得到 α,α-二甲基-β-氰基-γ-苯基-Δβ,γ-丁烯内酯 (8)。当将苯甲酰乙腈加入 2-氯-2-甲基丙醛在 K2CO3 水溶液中的悬浮液中并预先搅拌 60 分钟时，反应以不同的方式进行，得到 2,4-二苯甲酰-3-(α -羟基异丙基）戊二腈（9a）在室温下，2,2-二甲基-3-（α-氨基苯甲酰基）-4-氰基-5-苯基-2,3-二氢呋喃（11）在80-90°C。在 70°C 下进行的腈 9 的碱性水解也提供了酰胺 11。腈 9 在用 H2SO4 处理后消除了 1mol 苯甲酰乙腈，得到 2,2-二甲基-3-羟基-4-氰基-5-苯基-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2440