5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-pentanal | 123002-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-pentanal
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpentanal
• CAS: 123002-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: YWMNMKYVDUZXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-pentanal 在 盐酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 128.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylhex-5-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  早期或晚期过渡态如何通过分子内氧杂-Michael加成反应影响四氢吡喃形成的立体选择性。

  摘要：

  使用酸性和碱性催化作用均已通过实验检查了生成四氢吡喃的分子内氧杂-迈克尔加成反应。在酸性催化下，在所有情况下均仅通过动力学控制的反应获得二季铵产物。在低温下的碱性条件下，该反应再次处于动力学控制下，但是尽管在较高的温度下观察到了异构化为二水异构体，但通常优选使用（E）-迈克尔受体形成轴向-赤道异构体。通过计算，发现酸催化的反应具有晚期过渡态，并且二水位异构体的动力学有利性具有空间上的解释。相反，在很强的基本条件下，会发现一个早期过渡状态。

  DOI：

  10.1039/c9ob00750d

文献信息

• Stereoselective syntheses of S-phenyl tetrahydrofuran-2-thiocarboxylate and tetrahydropyran-2-thiocarboxylate derivatives using (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、John A. Flygare、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo00280a058

  日期：1989.9
• BARRETT, ANTHONY G. M.;FLYGARE, JOHN A.;SPILLING, CHRISTOPHER D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4723-4726
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、FLYGARE, JOHN A.、SPILLING, CHRISTOPHER D.

  DOI：——

  日期：——