2-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane | 143799-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-methylallyl)-2-phenyl-1,3-dithiane；2-(2-Methylallyl)-2-phenyl-[1,3]dithiane；2-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• CAS: 143799-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₈S₂
• 分子量: 250.429
• InChiKey: NGXGWYNFTMRVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 无水碳酸镉 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 生成 苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮 、 3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition to coordinated polyenes: a novel method for the liberation of the trimethylenemethane ligand involving CC bond formation

  摘要：

  Reaction of (trimethylenemethane)Fe(CO)3 with carbon nucleophiles, followed by protonation yields the corresponding methallylated nucleophile in good yield. Products which incorporate carbonyl ligands are also observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74664-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 tert-butyl (2-methylallyl) carbonate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(二环己基膦酰基)-1-苯基-1H-吡咯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(2-Methyl-2-propenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基-1,3-二硫代苯丙氨酸的烯丙基烷基化，这是一种Uppol合成的β，γ-不饱和酮的合成

  摘要：

  描述了在室温下钯催化的2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷的烯丙基烷基化反应。多种环状和非环状亲电试剂成功结合原位生成2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂，可以以良好或优异的收率提供烯丙基化的产物（25个例子）。这些产品的脱保护基团会生成有价值的β，γ-不饱和酮。还介绍了通过单罐烯丙基化氧化方案直接合成此类β，γ-不饱和酮的方法。对烯丙基化反应的立体化学的研究表明，2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂表现为“软”亲核试剂，对π-烯丙基钯配合物进行了外部攻击，从而保留了立体化学（双转化途径） 。此外，通过顺序单罐烯丙基化-Heck环化反应生产出精蛋白衍生物（在药物化学中是重要的生物活性化合物）证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801035

文献信息

• Iron-Mediated C-C Bond Formation. Preparation of (Trimethylenemethane)iron Complexes via Reaction of Weak Carbon Nucleophiles with in Situ Generated Cross-Conjugated Pentadienyl Cations. Nucleophilic Attack on (Trimethylenemethane)iron Complexes with Carbanions
  作者：William A. Donaldson、M. Azad Hossain、Charles D. Cushnie

  DOI：10.1021/jo00111a019

  日期：1995.3

  The reaction of (2-(acetoxymethylene)-1,3-butadiene)Fe(CO)(3) (8) or ((acetoxymethylene)trimethylenemethane)Fe(CO)(3) (9) with weak carbon nucleophiles in the presence of BF3 . Et(2)O gives the corresponding substituted (trimethylenemethane)Fe(CO)(3) complexes as the major product. Applicable nucleophiles include trialkylaluminums, allyltrimethylsilane, and 2-((trimethylsilyl)oxy)-1-propene. This reaction proceeds in a stereospecific fashion; reaction of 12 gives a single (trimethylenemethane)iron product. The reaction of (1,2-bis(acetoxymethylene)-1,3-butadiene)Fe-(CO)(3) (20) with allyltrimethylsilane gives a (TMM)Fe(CO)(3) product in which two new C-C bonds have been formed in one reaction. Reaction of TMMFe(CO)(3) (1a) and substituted derivatives with carbanions, followed by workup with trifluoroacetic acid, gives the corresponding methallylated product. Applicable nucleophiles include anions derived from diphenylmethane, ethyl isobutyrate, isobutylnitrile, and 2-phenyl-1,3-dithiane. Use of allyl bromide in place of trifluoroacetic acid gives 6-substituted 5-methylene-1-hexenes as products, the result of a three-component coupling.