N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide | 300575-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide
• 英文别名: 2-[6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 300575-15-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: GSFMOMGEDFMVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)amine
  参考文献：
  名称：

  New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation

  摘要：

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。

  DOI：

  10.1071/ch00018
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation

  摘要：

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。

  DOI：

  10.1071/ch00018

文献信息

• Alkoxy Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers Relative to Alkene Cyclization, Hydrogen Atom Transfer, and Fragmentation Reactions
  作者：Montserrat Rueda-Becerril、Joe C. T. Leung、Christine R. Dunbar、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo200992m

  日期：2011.10.7

  chemoselectivity of alkoxy radical cyclizations onto silyl enol ethers compared to competing cyclizations, 1,5-hydrogen atom transfers (1,5-HATs), and β-fragmentations. Cyclization onto silyl enol ethers in a 5-exo mode is greatly preferred over cyclization onto a terminal alkene. The selectivity decreases when any alkyl substitution is present on the competing alkene radical acceptor. Alkoxy radical 5-exo cyclizations

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。