1-thio-3-oxoindanyl-7-carboxylic acid | 78925-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-thio-3-oxoindanyl-7-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid
• CAS: 78925-40-3
• 化学式: C₉H₆O₃S
• 分子量: 194.211
• InChiKey: IJJXMYQTBLKQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thio-3-oxoindanyl-7-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7,7'-bis(((2-((2-((2-methoxyethylene)oxy)ethylene)oxy)ethylene)oxy)carbonyl)thioindigo
  参考文献：
  名称：

  光敏分子镊子。使用具有乙二氧基侧基的硫靛衍生物进行光调节离子捕获和释放

  摘要：

  Etude de deux 衍生出硫靛蓝染料 CH 3 OCH 2 CH 2 OC(O) 或 CH 3 O(CH 2 CH 2 O) 3 (CO) en 7 位和 7' 光异构体顺反式。传输离子 Ag + dans une 膜液体 de dichloro-1,2 乙烷 par 循环 de photoirradiations alternees (529 nm 和 488 nm)

  DOI：

  10.1021/ja00290a045
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlorocarbonylmethylsulfanyl-benzoic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-thio-3-oxoindanyl-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光敏分子镊子。使用具有乙二氧基侧基的硫靛衍生物进行光调节离子捕获和释放

  摘要：

  Etude de deux 衍生出硫靛蓝染料 CH 3 OCH 2 CH 2 OC(O) 或 CH 3 O(CH 2 CH 2 O) 3 (CO) en 7 位和 7' 光异构体顺反式。传输离子 Ag + dans une 膜液体 de dichloro-1,2 乙烷 par 循环 de photoirradiations alternees (529 nm 和 488 nm)

  DOI：

  10.1021/ja00290a045

文献信息

• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Emission control of a pyrene-thioindigo compound
  作者：Tetsuyuki Saika、Tomokazu Iyoda、Kenichi Honda、Takeo Shimidzu

  DOI：10.1039/c39920000591

  日期：——

  Two distinct fluorescence modes of a thioindigo compound substituted with two pyrene groups on the 7 and 7′ positions were controlled by geometrical photoisomerization of the thioindigo skeleton.

  一种在7位和7′位上分别被两个吡咯烷基取代的硫吲哚化合物的两种不同荧光模式通过硫吲哚骨架的几何光异构化进行控制。