2-tosyl-1,2,3,4,4a,7-hexahydroisoquinoline | 1313618-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-1,2,3,4,4a,7-hexahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,4a,7-tetrahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1313618-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: HYGBAFPBRGEUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Au(Ph₃P)⁺OPOF₂^- 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-tosyl-1,2,3,4,4a,7-hexahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Au（PPh3）OPOF2催化二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc11127b

文献信息

• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed enantioselective and scalable [4 + 2] cycloaddition of 1,3-dienes with dialkyl acetylenedicarboxylates
  作者：Robert Li-Yuan Bao、Junjie Yin、Lei Shi、Limin Zheng

  DOI：10.1039/d0ob00361a

  日期：——

  An asymmetric intermolecular [4 + 2] cycloaddition of 1,3-dienes with dialkyl acetylenedicarboxylates, which was catalyzed by a rhodium(i)-chiral phosphoramidite complex, was developed. This protocol provided a highly enantioselective access to prepare carbonyl substituted cyclohexa-1,4-dienes with up to 96% yield and >99% ee. Notably, a cycloaddition on the 10 g scale gave the product in 92% yield

  开发了由铑（i）-手性亚磷酰胺络合物催化的1，3-二烯与乙炔二羧酸二烷基酯的不对称分子间[4 + 2]环加成反应。该方案为制备羰基取代的环己-1,4-二烯提供了很高的对映选择性，产率高达96％，ee大于99％。值得注意的是，在10 g规模上进行环加成反应可得到92％收率和99％ee的产物，这显示出大规模生产羰基取代的环己-1,4-二烯的潜力。另外，还研究了产物的氧化芳构化和水解。
• Au(PPh3)OPOF2-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reaction of dienynes
  作者：Soo Min Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc11127b

  日期：——

  Solvolysis of Au(PPh(3))PF(6) afforded Au(PPh(3))OPOF(2) which is an effective catalyst in the intramolecular [4+2] cycloaddition of unactivated dienynes bearing a terminal alkyne.

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。