1-(2,2-dibromoethenyl)-4-trimethylsilylethynyl benzene | 164467-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromoethenyl)-4-trimethylsilylethynyl benzene
• 英文别名: ((4-(2,2-dibromovinyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；{[4-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]ethynyl}trimethylsilane；2-[4-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 164467-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂Si
• 分子量: 358.148
• InChiKey: RRXKQOVKBAPBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromoethenyl)-4-trimethylsilylethynyl benzene 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-((4-((5-methoxythiophen-2-yl)ethynyl)phenyl)ethynyl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的π共轭发色团的计算设计，合成和变色性质

  摘要：

  通过设计新颖的噻吩基取代的1,4-双（乙炔基）苯染料，扩展了利用超分子结构制备创新的机械致变色器件的可能性，该染料的特征在于共轭的，刚性的，棒状的核结构。该新发色团家族是根据简单的两步顺序交叉偶联反应合成的，并在溶液和聚合物基质中研究了光学性质。为了调整智能聚合物材料中的机械变色性能，建立了虚拟筛选，能够选择具有最佳光谱特征的衍生物。实验和计算研究的有效结合使我们能够发现那些已经具有潜在的各向异性和团聚变色特征并具有最佳光谱特性和发光响应特征的同系物。合成了最佳候选材料并将其分散在聚乙烯基质中，的确实现了“计算机设计”的机械变色材料。除了这种新型材料的特定应用之外，这里报道的计算和实验技术的集成还定义了一种有效的协议，可用于在构成此类超分子设备必不可少的响应部分的相似染料候选物中进行选择。的确实现了“计算机设计”的机械变色材料。除了这种新型材料的特定应用之外，这里报道的计算和实验技术的集成

  DOI：

  10.1002/chem.201203672
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(2,2-dibromoethenyl)-4-trimethylsilylethynyl benzene
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的π共轭发色团的计算设计，合成和变色性质

  摘要：

  通过设计新颖的噻吩基取代的1,4-双（乙炔基）苯染料，扩展了利用超分子结构制备创新的机械致变色器件的可能性，该染料的特征在于共轭的，刚性的，棒状的核结构。该新发色团家族是根据简单的两步顺序交叉偶联反应合成的，并在溶液和聚合物基质中研究了光学性质。为了调整智能聚合物材料中的机械变色性能，建立了虚拟筛选，能够选择具有最佳光谱特征的衍生物。实验和计算研究的有效结合使我们能够发现那些已经具有潜在的各向异性和团聚变色特征并具有最佳光谱特性和发光响应特征的同系物。合成了最佳候选材料并将其分散在聚乙烯基质中，的确实现了“计算机设计”的机械变色材料。除了这种新型材料的特定应用之外，这里报道的计算和实验技术的集成还定义了一种有效的协议，可用于在构成此类超分子设备必不可少的响应部分的相似染料候选物中进行选择。的确实现了“计算机设计”的机械变色材料。除了这种新型材料的特定应用之外，这里报道的计算和实验技术的集成

  DOI：

  10.1002/chem.201203672

文献信息

• Single-Step Electron Transfer on the Nanometer Scale: Ultra-Fast Charge Shift in Strongly Coupled Zinc Porphyrin–Gold Porphyrin Dyads
  作者：Jérôme Fortage、Julien Boixel、Errol Blart、Leif Hammarström、Hans Christian Becker、Fabrice Odobel

  DOI：10.1002/chem.200701335

  日期：2008.4.7

  ground state through the intermediate population of the zinc porphyrin triplet excited state. Excitation of the gold porphyrin leads instead to rapid energy transfer to the triplet ZnP. In dichloromethane the charge shift reactions are even faster, with time constants down to 2 ps, and may be induced also by excitation of the gold porphyrin. In this latter solvent, the longest charge-shifted lifetime

  描述了一系列三个新颖的锌（II）-金（III）双卟啉二元化合物（ZnP--S--AuP（+））的合成，电化学性质和光诱导电子转移过程。所研究的系统由两个三芳基卟啉组成，这些三芳基卟啉通过炔烃单元直接连接到内消旋位置，与叔-（亚苯基亚乙炔基）或五（亚苯基亚乙炔基）间隔基连接。在这些二单元组中，估计的中心到中心卟啉之间的分离距离在32至45 A之间变化。吸收，发射和电化学数据表明，由于间隔基直接附着在卟啉上，链接元素之间存在强电子相互作用穿过炔烃单元。在室温下的甲苯中，卟啉锌的光激发几乎导致电荷转移态（。+）ZnP--S--AuP（。）的定量形成，其寿命约为数百皮秒。在该溶剂中，电荷分离态通过卟啉锌三重激发态的中间种群衰减为基态。激发金卟啉可导致能量快速转移至三重态ZnP。在二氯甲烷中，电荷转移反应甚至更快，时间常数低至2 ps，并且也可以通过激发金卟啉来诱导。在后一种溶剂中，使用五-（亚苯基
• Synthesis of L-660,631 methyl ester and related compounds
  作者：M.D. Lewis、J.P. Duffy、J.V. Heck、R. Menes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86037-2

  日期：1988.1
• Synthesis and Characterization of Redox-Active Mononuclear Fe(κ²-dppe)(η⁵-C₅Me₅)-Terminated π-Conjugated Wires
  作者：Katy Green、Nicolas Gauthier、Hiba Sahnoune、Gilles Argouarch、Loic Toupet、Karine Costuas、Arnaud Bondon、Bruno Fabre、Jean-François Halet、Frédéric Paul

  DOI：10.1021/om400515g

  日期：2013.8.12

  Several new redox-active Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5) arylacetylide complexes featuring pendant ethynyl (Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)-[C equivalent to C(1,4-C6H4)}(n)C equivalent to CH] (1b-d; n = 1-3), Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)[C equivalent to C(1,3-C6H4)C equivalent to CH] (2)) or ethenyl (Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)[CE equivalent to C(1,4-C6H4)CH equivalent to CH2] (3)) groups have been synthesized and characterized under their Fe(II) and Fe(III) states. In contrast to the known ethynyl Fe(III) complex [Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)(C7 equivalent to CH)][PF6] (1a[PF6]), most of the new Fe(III) derivatives turned out to be kinetically stable in solution. A consistent picture of the electronic structure of the latter complexes in both redox states emerged from experimental data and DFT calculations. This study revealed that beyond the first 1,4-phenylene ring, modification or extension of the carbon-rich linker using (4-phenylene)ethynylene spacers will have only a minor influence on their electronic properties in their ground state, while still maintaining some (weak) electronic interaction along the carbon-rich backbone.