4-azido-2-chloro-1-trifluoromethoxybenzene | 1234502-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-chloro-1-trifluoromethoxybenzene
• 英文别名: 4-Azido-2-chloro-1-trifluoromethoxybenzene；4-azido-2-chloro-1-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1234502-33-0
• 化学式: C₇H₃ClF₃N₃O
• 分子量: 237.569
• InChiKey: UMFQDTATOCHIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-chloro-1-trifluoromethoxybenzene 、 ethyl 2-[2-methyl-4-(prop-2-ynylthio)phenoxy]acetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-{4-[(1-(3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  GW 501516的1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物的合成和双重PPARα/δ激动剂作用

  摘要：

  制备了十种1,4-二取代的1,2,3-三唑2a – 2j并使用高通量多孔分析法测试了它们在人肌管中增加油酸氧化的能力。化合物2e（2- {4-[（1-（3-氟-4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）和2i（2- {4-[（1-（3-氯-4-（三氟甲氧基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）表现出强大的激动剂活性。化合物2e和2i在基于萤光素酶的测定中，PPARα和PPARδ均表现出强大的激动剂作用。因此，这些三唑可以归类为双重PPAR激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.035
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-(三氟甲氧基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-azido-2-chloro-1-trifluoromethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  GW 501516的1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物的合成和双重PPARα/δ激动剂作用

  摘要：

  制备了十种1,4-二取代的1,2,3-三唑2a – 2j并使用高通量多孔分析法测试了它们在人肌管中增加油酸氧化的能力。化合物2e（2- {4-[（1-（3-氟-4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）和2i（2- {4-[（1-（3-氯-4-（三氟甲氧基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）表现出强大的激动剂活性。化合物2e和2i在基于萤光素酶的测定中，PPARα和PPARδ均表现出强大的激动剂作用。因此，这些三唑可以归类为双重PPAR激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.035

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-CF3-1,2,3-Triazoles: An Efficient and Facile Approach via Click Reaction
  作者：Tinghong Tang、Cuiting Chen、Xin Fu、Huilan Xu、Luyong Wu、Wenhao Chen

  DOI：10.3390/molecules29061191

  日期：——

  Incorporation of a trifluoromethyl group with 1,2,3-triazoles motifs was described. We explored a click reaction approach for regioselective synthesis of 1-susbstituted-4-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles in which 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with commercial 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) to form 3,3,3-trifloropropyne (TFP) in situ. Arising from merits associated with the availability

  描述了三氟甲基与 1,2,3-三唑基序的结合。我们探索了一种用于区域选择性合成 1-取代-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的点击反应方法，其中 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 与商业 2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）原位形成3,3,3-三氟丙炔（TFP）。由于 BTP 的可用性和稳定性以及 CuI/1,10-菲咯啉 (Phen) 催化的叠氮化物与炔烃的环加成反应的高效率，这一易于执行的点击过程发生以形成目标 1,2 ,3-三唑收率高，叠氮化物底物范围广。该方案的潜在价值通过其在克级反应中的应用得到了证明。
• Synthesis and dual PPARα/δ agonist effects of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of GW 501516
  作者：Calin C. Ciocoiu、Nataša Nikolić、Huyen Hoa Nguyen、G. Hege Thoresen、Arne J. Aasen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.035

  日期：2010.7

  Ten 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 2a–2j were prepared and tested for their ability to increase oleic acid oxidation in human myotubes using a high-throughput multiwell assay. Compounds 2e (2-4-[(1-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic acid) and 2i (2-4-[(1-(3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic

  制备了十种1,4-二取代的1,2,3-三唑2a – 2j并使用高通量多孔分析法测试了它们在人肌管中增加油酸氧化的能力。化合物2e（2- 4-[（1-（3-氟-4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）和2i（2- 4-[（1-（3-氯-4-（三氟甲氧基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）表现出强大的激动剂活性。化合物2e和2i在基于萤光素酶的测定中，PPARα和PPARδ均表现出强大的激动剂作用。因此，这些三唑可以归类为双重PPAR激动剂。