5-苯基萘-1-醇 | 61982-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-苯基萘-1-醇
• 英文名称: 5-phenyl-1-naphthol
• 英文别名: 5-Phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 61982-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: XKWJZKRUCUZDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  394.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基萘-1-醇 生成 5-phenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  ISHII H.; HANAOKA T.; ASAKA T.; HARADA Y.; IKEDA N., TETRAHEDRON, 1976, NO 32, 2693-2698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基靛红 在 盐酸 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041

文献信息

• Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) from Phenol to Carbon in Selected Phenylnaphthols and Naphthylphenols
  作者：Nikola Basarić、Nađa Došlić、Jakov Ivković、Yu-Hsuan Wang、Jelena Veljković、Kata Mlinarić-Majerski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo301456y

  日期：2013.3.1

  naphthyl phenols 5–8 were investigated by preparative photolyses in CH3CN–D2O, fluorescence spectroscopy, LFP, and ab initio calculations. ESIPT takes place only in 5 (D-exchange Φ = 0.3), whereas 6–8 undergo solvent-assisted PT with much lower efficiencies. The efficiency of the ESIPT and solvent-assisted PT is mainly determined by different populations of the reactive conformers in the ground state and

  ESIPT和溶剂辅助在同分异构体的苯基萘酚和萘酚ESPT 5 - 8通过在CH制备photolyses进行了研究3 CN-d 2 O，荧光光谱法，LFP，和从头计算。ESIPT只需代替5（d交换Φ= 0.3），而6 - 8经历溶剂辅助PT具有低得多的效率。ESIPT和溶剂辅助PT的效率主要取决于基态和NEER原理下反应性构象异构体的数量。使用RI-CC2 / cc-pVDZ进行的D交换实验和计算表明，S 1中有5个通过将ESIPT从OH通过与S 0的圆锥形相交直接钝化到萘位置1，从而激活了被LFP检测到的QM 14（τ= 26±3 ns）。ESIPT可能会排在5位中的第3位，但它是从人口稀少的构象者开始的，并且在S 1上包含了一个势垒。在溶剂辅助PT萘位置4 5，两性离子17被形成，其环化成稳定naphthofuran光化产物9 - 12。在溶剂辅助PT的氘化的区域化学是采用对应的酚盐的NBO电荷相关/
• Oxidation with Fremy's salt—VIII
  作者：H. Ishii、T. Hanaoka、T. Asaka、Y. Harada、N. Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80108-1

  日期：1976.1

  It has been shown by a series of experiments on 5-alkyl, 5-halo-, and other 5-substituted 1-naphthol derivatives that the product ratio of the ortho- and para-naphthoquinones formed on oxidation with Fremy's salt is controlled by the bulkiness of the C5-substituent.

  在5-烷基，5-卤代和其他5-取代的1-萘酚衍生物上进行的一系列实验表明，用Fremy's盐氧化形成的邻萘和对萘萘醌的产物比率受C 5-取代基的体积大。
• ISHII HISASHI; HANAOKA TADASHI; IKEDA NISABURO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI U. PHARM. SOS. JAR., 1976, 96, NO 10, 11+
  作者：ISHII HISASHI、 HANAOKA TADASHI、 IKEDA NISABURO

  DOI：——

  日期：——