5-phenyl-1,4-naphthoquinone | 33522-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-phenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-phenylnaphthalene-1,4-dione；8-Phenyl-1,4-naphthochinon；5-Phenyl-1,4-naphthochinon
• CAS: 33522-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: LUVNBFPWKLTVLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,4-naphthoquinone 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,8-bisphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some diphenyl and triphenyl derivatives of anthracene and naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a017
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基萘 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到5-phenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  多相磺酸引发过氧化氢对苯酚和多环芳烃的氧化脱芳构化

  摘要：

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100861

文献信息

• Rearrangements in the cerium(IV) and manganese(III) oxidations of substituted naphthalenes and the NIH shift mechanism
  作者：M.Vivekananda Bhatt、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87034-4

  日期：1994.3

  ammonium sulphate oxidation of 1- md 1,4- disubstituted naphthalenes gives 2- and/or 2,3- disubstituted 1,4- naphthoquinones through migration of substituents (D, Br, Ph). Similar rearrangements are also observed in the manganese(III) oxidation and also in the anodic oxidation of these substrates. The results are consistent with the proposal that these oxidations go through the formation of radical cation

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。
• Rhodium-catalyzed C-H bond activation for the synthesis of quinonoid compounds: Significant Anti-Trypanosoma cruzi activities and electrochemical studies of functionalized quinones
  作者：Guilherme A.M. Jardim、Thaissa L. Silva、Marilia O.F. Goulart、Carlos A. de Simone、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.011

  日期：2017.8

  synthesized by rhodium-catalyzed C-H bond activation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions, were evaluated against bloodstream trypomastigotes of T. cruzi. We have identified fifteen compounds with IC50/24 h values of less than 2 μM. Electrochemical studies on A-ring functionalized naphthoquinones were also performed aiming to correlate redox properties with trypanocidal activity. For instance

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。
• Overcoming naphthoquinone deactivation: rhodium-catalyzed C-5 selective C–H iodination as a gateway to functionalized derivatives
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6sc00302h

  日期：——

  Rh-catalyzed method for the C-5 selective C–H iodination of naphthoquinones and show that complementary C-2 selective processes can be achieved under related conditions. C–C bond forming derivatizations of the C-5 iodinated products provide a gateway to previously inaccessible A-ring analogues. The present study encompasses the first catalytic directed ortho-functionalizations of simple (non-bias)

  我们报道了萘醌的C-5选择性C–H碘化的Rh催化方法，并表明可以在相关条件下实现互补的C-2选择性过程。C-5碘化产物的C–C键形成衍生化提供了通往以前无法获得的A环类似物的途径。本研究涵盖了简单的（非偏置）萘醌的第一个催化定向邻位官能化。本文概述的战略考虑因素可能适用于其他弱配位和/或氧化还原敏感底物的C–H功能化。
• ISHII H.; HANAOKA T.; ASAKA T.; HARADA Y.; IKEDA N., TETRAHEDRON, 1976, NO 32, 2693-2698
  作者：ISHII H.、 HANAOKA T.、 ASAKA T.、 HARADA Y.、 IKEDA N.

  DOI：——

  日期：——
• PERIASAMY M.; BHATT M. V., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 27, 2357-2360
  作者：PERIASAMY M.、 BHATT M. V.

  DOI：——

  日期：——