(Z)-2-hydroxymethylene-17-oxa-D-homoandrost-4-en-3,16-dione | 1412677-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hydroxymethylene-17-oxa-D-homoandrost-4-en-3,16-dione
• CAS: 1412677-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: DFFXKGKRTHATGF-LEBSRTLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxymethylene-17-oxa-D-homoandrost-4-en-3,16-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21.3 %的产率得到pyrazolo[4',3':2,3]-17-oxa-17a-homoandrost-4-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 D-修饰杂环雄甾烷衍生物：合成、表征、体外和计算机研究

  摘要：

  癌症仍然是全世界的主要健康问题。最常诊断出的癌症类型是由类固醇激素的异常产生或作用引起的。在本研究中，介绍了具有D-高内酯、17α-(吡啶-2''-基甲基)或17( E )-(吡啶-2''-基亚甲基)部分的新型杂环雄甾烷衍生物的合成和结构表征。所有化合物均针对 HeLa 宫颈癌细胞系和非癌性肾 MDCK 细胞的抗增殖活性进行了评估，其中 A-同型内酰胺化合物9A显示出最大的选择性。根据体外结合测定，N-甲酰内酰胺化合物18似乎是 ERα 的强异构体选择性配体，而化合物9A显示出对 GR-LBD 的结合亲和力，但也抑制醛酮还原酶 1C4 酶。在四种选定的化合物中，甲基吡唑并衍生物13显示出与芳香酶结合的潜力，而计算机研究则提供了对实验证实的蛋白质-配体相互作用的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2023.106362
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环己酮 、 乙二醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.15h， 生成 (Z)-2-hydroxymethylene-17-oxa-D-homoandrost-4-en-3,16-dione
  参考文献：
  名称：

  一些新的雄甾烷 d-同内酯衍生物的合成、X 射线结构分析和细胞毒活性

  摘要：

  从脱氢表雄酮 1 到 16-羟基亚氨基衍生物 2 和 3，合成了一系列 d-高内酯 4-10。d-高内酯4经Oppenauer氧化反应得到化合物5。 (Z)-2-羟基亚甲基-4-en-3-one化合物6，由4-en-3-one化合物5反应得到与甲酸乙酯和氢化钠。环氧化物8和9由化合物7通过用间氯过苯甲酸氧化制备。通过用氧化铬(VI)处理环氧化物8和9获得化合物10。化合物6和10的结构经X射线结构分析证实。筛选了这些衍生物对三种肿瘤细胞系（人乳腺癌 ER+、MCF-7、人乳腺癌 ER-、MDA-MB-231、前列腺癌 AR-、PC-3）和一种人非肿瘤细胞系的抗肿瘤活性细胞系，MRC-5。化合物 4, 7、8和10对MDA-MB-231细胞表现出显着的抗肿瘤活性，而化合物5对MDA-MB-231表现出强烈的细胞毒性。没有化​​合物显示出对 MRC-5 细胞的毒性。

  DOI：

  10.1007/s11224-012-9986-1