(2aS*,7bR*,Z)-2-benzylidene-6-methyl-4-nitro-2a-phenyl-1,2,2a,7btetrahydrocyclobuta[b]benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2aS*,7bR*,Z)-2-benzylidene-6-methyl-4-nitro-2a-phenyl-1,2,2a,7btetrahydrocyclobuta[b]benzofuran
• 英文别名: (2Z,2aS,7bR)-2-benzylidene-6-methyl-4-nitro-2a-phenyl-1,7b-dihydrocyclobuta[b][1]benzofuran
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: ACMKJPSEMHSRBI-XQKDBMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-3-硝基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2aS*,7bR*,E)-2-benzylidene-6-methyl-4-nitro-2a-phenyl-1,2,2a,7btetrahydrocyclobuta[b]benzofuran 、 (2aS*,7bR*,Z)-2-benzylidene-6-methyl-4-nitro-2a-phenyl-1,2,2a,7btetrahydrocyclobuta[b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化取代/ [2 + 2]炔丙基碳酸酯与2-乙烯基苯酚的环加成反应合成四氢环丁基[b]苯并呋喃

  摘要：

  自由基方法：标题反应在钯催化剂的存在下进行，以立体选择性方式递送取代的四氢环丁[ b ]苯并呋喃（参见方案）。讨论了一种根本机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201306903

文献信息

• Synthesis of Substituted Tetrahydrocyclobuta[<i>b</i>]benzofurans by Palladium-Catalyzed Substitution/[2+2] Cycloaddition of Propargylic Carbonates with 2-Vinylphenols
  作者：Masahiro Yoshida、Shoko Ohno、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.201306903

  日期：2013.12.16

  Radical methods: The title reaction proceeds in the presence of a palladium catalyst to deliver substituted tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans in a stereoselective manner (see scheme). A radical mechanism is discussed.

  自由基方法：标题反应在钯催化剂的存在下进行，以立体选择性方式递送取代的四氢环丁[ b ]苯并呋喃（参见方案）。讨论了一种根本机制。