2-thioxo-5,8-dihydro-1,3-dithia-5,8-diazacyclopenta[b]naphthalene-6,7-dione | 916675-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-thioxo-5,8-dihydro-1,3-dithia-5,8-diazacyclopenta[b]naphthalene-6,7-dione
• 英文别名: 2-thioxo-5,8-dihydro-[1,3]tithiolo[4,5-g]quinoxaline-6,7-dione
• CAS: 916675-93-9
• 化学式: C₉H₄N₂O₂S₃
• 分子量: 268.341
• InChiKey: IEVSYRJEMSQLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-5,8-dihydro-1,3-dithia-5,8-diazacyclopenta[b]naphthalene-6,7-dione 在 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [Bu₄N]₂[Ni(Cl₂(6,7-qdt))₂]
  参考文献：
  名称：

  取代基对新的方形平面双-双镍（喹喔啉-6,7-二硫代）体系的电子和电化学性能的影响：合成，光谱，电化学，晶体学和理论研究

  摘要：

  我们描述了一系列通式为[Bu 4 N] 2 [Ni（X 2 6 ）的方形平面镍-双（喹喔啉-6,7-二硫代硫酸盐）配合物的合成，晶体结构，电子吸收光谱和电化学。，7-qdt）2 ]，其中X = H（1a），Ph（2a），Cl（3）和Me（4）。这些化合物的溶液和固态电子吸收光谱行为以及电化学性质在很大程度上取决于取代基X的电子给体/接受性质，该取代基X附着在系统[Bu 4 N]的喹喔啉-6,7-二硫代磺酸盐环上2 [Ni（X 26,7-qdt）2 ]。尤其是，在可见光区观察到的电荷转移（CT）跃迁带受到取代基电子性质的极大影响。基于最高占据分子轨道（HOMO）到最低未占据分子轨道（LUMO）的间隙，描述了取代基对电子吸收和电化学的影响的可能解释，这进一步由基态电子结构计算支持。除此之外，在所有配合物中观察到的CT带对溶剂极性敏感。有趣的是，化合物1a，2a，3和4在E 1/2处出现的非常低

  DOI：

  10.1021/ic301017g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminobenzene-4,5-bis(thiocyanate) 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-thioxo-5,8-dihydro-1,3-dithia-5,8-diazacyclopenta[b]naphthalene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯（TTF）桥接间苯二酚[4]芳烃Cavitands：走向新的电化学分子开关。

  摘要：

  我们报告了新颖的基于间苯二酚[4]芳烃的cavitands的合成，具有两个由喹喔啉融合的TTF（四硫富瓦烯）部分组成的延伸桥。在中性形式下，预计这些空洞将采用花瓶形式，而在氧化时，由于两个TTF自由基阳离子之间的库仑排斥性，开放风筝的几何形状应是优选的（方案2）。制备这些新型分子开关的关键步骤是大环双（1,3-二硫醇-2-硫酮）与2当量之间的P（OEt）3介导的偶联。合适的1，3-二硫醇-2-酮的混合物。在将这一策略成功应用于制备单TTF-cavitand 3（方案3），进行双-TTF衍生物2（方案4）和19-（方案5）的合成。但是，目标化合物由于其不溶性而无法分离。在用长的烷基链装饰辛醇碗和TTF空腔边缘时，除了少量的具有高度扭曲的TTF桥的新型笼型化合物25a外，最终获得了可溶的bis-TTF cavitand 23（方案6）。相反25a中，深穴状23所经历可逆花瓶风筝在从293将温度

  DOI：

  10.1002/hlca.200690194

文献信息

• Synthesis of new intramolecular charge transfer A–D–A tetrathiafulvalene-fused triads exhibiting large solvent sensitive emission behavior
  作者：Ramababu Bolligarla、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.016

  日期：2011.5

  We have synthesized three new acceptor–donor–acceptor (A–D–A) triads incorporating the donor tetrathiafulvalene (TTF) fused with acceptors quinoxaline and dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz) systems. Solution emission spectral studies of all these compounds show large solvent sensitive behavior with huge Stokes shifts. The large solvent dependence of the emission indicates that the excited state

  我们已经合成了三个新的受体-供体-受体（AD）三元组，其结合了供体四硫富瓦烯（TTF）与受体喹喔啉和双嘧啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）融合系统。所有这些化合物的溶液发射光谱研究均显示出较大的斯托克斯位移对溶剂的敏感行为。发射的大溶剂依赖性表明，由于分子内电荷转移，激发态在极性更大的溶剂中稳定。我们还描述了一种标题化合物（化合物1b）的电化学研究，该化合物在1.02和1.31 V下相对于Ag / AgCl表现出两种氧化反应，分别对应于TTF单阳离子和离子的氧化物种。