3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one hydrazone | 139021-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one hydrazone
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-hydrazinylidene-16-hydroxyimino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 139021-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 331.458
• InChiKey: PZRLBEKSVFUJLE-NRNRTASOSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one hydrazone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 戊醇 、 sodium 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 戊醇 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 16ξ-dimethylamino-3β-pyrrolidino-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Mange Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 746 - 753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Mange Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 746 - 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Steroidal Oxime Inhibitors of P450 17 (17α-Hydroxylase/C17−20-Lyase) and 5α-Reductase Types 1 and 2
  作者：Rolf W. Hartmann、Markus Hector、Samer Haidar、Peter B. Ehmer、Wolfgang Reichert、Joachim Jose

  DOI：10.1021/jm001008m

  日期：2000.11.1

  isozymes 1 and 2, the progesterones 16, 17, 20, 21, and 23 showed marked inhibition, especially toward the type 2 enzyme. Compounds 17 and 20 were identified as potent dual inhibitors of both P450 17 and 5 alpha-reductase. Tested for selectivity, the most potent P450 17 inhibitors 9, 10, and 14 showed no or only marginal inhibition of P450 arom, P450 scc, and P450 TxA(2). Selected compounds were tested

  17α-羟化酶/ C17-20-裂解酶（P450 17，CYP 17）和5α-还原酶是雄激素生物合成中的关键酶，是治疗前列腺癌和良性前列腺增生的靶标。在寻找两种酶的抑制剂时，合成了23种基于孕烯醇酮或孕酮的类固醇，其带有直接或通过间隔基连接至类固醇D环的肟基。经过测试对人和大鼠P450 17的抑制作用，一些孕烯醇酮（9、11、14）和一系列孕酮化合物（17-20）被证明是人类酶的高活性抑制剂。活性最高的化合物是Z-21-hydroxyiminopregna-5、17（20）-dien-3 beta-ol（9），分别显示人和大鼠酶的K（i）值为44和3.4 nM，并且是一种II紫外光谱表明肟基和血红素铁之间存在配位键。与孕烯醇酮对5种α-还原酶同工酶1和2无抑制作用相比，孕酮16、17、20、21和23对孕酮具有明显的抑制作用，尤其是对2型酶。化合物17和20被确定为P450 17和5α-还
• Yadav, Mange Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 1 - 2
  作者：Yadav, Mange Ram

  DOI：——

  日期：——
• 16-Cyano-13α-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-13,16-seco-17-norandrost-5-en-3β-yl acetate
  作者：S. Thamotharan、V. Parthasarathi、Ranju Gupta、D. P. Jindal、Anthony Linden

  DOI：10.1107/s0108270103028452

  日期：2004.2.15

  In the title compound, C23H31N3O3, the outer cyclohexane rings have chair conformations, while the central cyclohexene ring adopts a half-chair conformation. In the solid state, intra- and intermolecular C-H...N interactions are observed.