4-肼基-2-嘧啶胺 | 33575-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-肼基-2-嘧啶胺
• 英文名称: 4-hydrazinylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-hydrazino-pyrimidin-2-ylamine
• CAS: 33575-09-6
• 化学式: C₄H₇N₅
• mdl: MFCD12403876
• 分子量: 125.133
• InChiKey: JAWGLQOCMWFNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-肼基-2-嘧啶胺 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-4-[2'-(p-fluorobenzylidene)hydrazinyl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶类胰高血糖素样肽-1受体激动剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  肽胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体激动剂在治疗2型糖尿病方面的治疗成功激发了旨在开发口服可用小分子GLP-1受体激动剂的发现努力。在这项研究中，使用有效途径设计和合成了两个新的嘧啶衍生物系列，并根据GLP-1受体激动剂活性对其进行了评估。在第一个系列中，新颖的嘧啶在2和4位被大小和电子性质变化的基团取代，合成产率高（78-90％）。在第二个系列中，设计的嘧啶模板同时包含尿素和席夫碱连接基，这些化合物均以77-84％的产率成功制备。培养细胞的体外实验表明，这些化合物3a和10a（10 -15 –10 -9  M）与不存在和存在2.8 mM葡萄糖的对照细胞相比，胰岛素分泌显着增加；化合物8b仅在不存在葡萄糖的情况下显示出重要意义。这些发现代表了设计和发现可以口服的小分子GLP-1受体激动剂的宝贵起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯嘧啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-肼基-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶类胰高血糖素样肽-1受体激动剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  肽胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体激动剂在治疗2型糖尿病方面的治疗成功激发了旨在开发口服可用小分子GLP-1受体激动剂的发现努力。在这项研究中，使用有效途径设计和合成了两个新的嘧啶衍生物系列，并根据GLP-1受体激动剂活性对其进行了评估。在第一个系列中，新颖的嘧啶在2和4位被大小和电子性质变化的基团取代，合成产率高（78-90％）。在第二个系列中，设计的嘧啶模板同时包含尿素和席夫碱连接基，这些化合物均以77-84％的产率成功制备。培养细胞的体外实验表明，这些化合物3a和10a（10 -15 –10 -9  M）与不存在和存在2.8 mM葡萄糖的对照细胞相比，胰岛素分泌显着增加；化合物8b仅在不存在葡萄糖的情况下显示出重要意义。这些发现代表了设计和发现可以口服的小分子GLP-1受体激动剂的宝贵起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.032