1-[2-(三氟甲基)苯基]丙醇 | 878572-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(三氟甲基)苯基]丙醇
• 中文别名: 1-[2-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇
• 英文名称: 1-(2-trifluoromethylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol；1-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 878572-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: XTXLAKQKGNTWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(三氟甲基)苯基]丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-(三氟甲基)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯甲酰溴对亲核取代反应性降低。

  摘要：

  观察到叔丁基胺对α-溴苯甲酮的取代率的系统提高，其中间或对取代基的吸电子能力增强（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 12.7（p-CH（ 3）），15.7（oF），20.5（H），20.0（p-Cl），23.6（m-Cl），27.3（p-CF（3）））。在邻位取代系列中，反应性降低（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 7.64（o-OCH（3）），5.31（o-CH（3）），2.85（o -Cl），2.40（o-CF（3）））。邻位取代的结果来自旋转势垒效应和Adeltaσ+Bdeltaσ+排斥力。反应和α-取代中心（AB）之间的主要键作用只是sigma键。当在A和B之间允许π键键合（元/对位取代）时，发生反应中心的离域和稳定化。

  DOI：

  10.1021/jo011042o
• 作为产物：
  描述：

  2'-(三氟甲基)苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(三氟甲基)苯基]丙醇
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物、甲苯磺酸盐和醇的选择性、无过渡金属 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种无过渡金属、简单且有效的策略，通过对容易获得的仲和叔烷基卤化物（Br、Cl、I）、甲苯磺酸酯和醇进行区域和非对映选择性二硼化来获得烷基 1,2-双（硼酸酯） 。 KI 和 DMA 的使用对该方法至关重要，它可以避免区域选择性和非对映选择性问题。该转化显示了广泛的底物范围（75 个实例）以及天然产物后期修饰的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200480

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active fluorine-containing alcohols by the catalytic enantioselective alkylation of aldehydes
  作者：Tadakatsu Hayase、Tadashi Sugiyama、Masanori Suzuki、Takanori Shibata、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00039-0

  日期：1997.8

  Optically active fluorine-containing alcohols with up to 97% enantiomeric excess were synthesized by the enantioselective addition of dialkylzincs to fluorine-containing aldehydes using chiral β-aminoalcohol catalysts such as N,N-dibutylnorephedrine (DBNE, 2d), 2-morpholino-1-phenyl-1-propanol (2g, MOPEP) and diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol (3, DPMPM).

  通过使用手性β-氨基醇催化剂（例如N，N-二丁基去氧麻黄碱（DBNE，2d），2-吗啉代-1）将二烷基锌向含氟醛中对映选择性加成，合成了对映体过量高达97％的旋光含氟醇。-苯基-1-丙醇（2g，MOPEP）和二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇（3，DPMPM）。
• 2,2′-Bipyridine-α,α′-trifluoromethyl-diol ligand: synthesis and application in the asymmetric Et₂Zn alkylation of aldehydes
  作者：Samuel Lauzon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/d1cc04556c

  日期：——

  A chiral 2,2′-bipyridine ligand (1) bearing α,α′-trifluoromethyl-alcohols at 6,6′-positions was designed in five steps affording either the R,R or S,S enantiomer with excellent stereoselectivities, i.e. 97% de, >99% ee and >99.5% de, >99.5% ee, respectively. The key step for reaching high levels of stereoselectivity was demonstrated to be the resolution of the α-CF3-alcohol using (S)-ibuprofen as the

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。
• Synthesis and activity of 2-methyl-3-aminopropiophenones as centrally acting muscle relaxants
  作者：A Shiozawa、K Narita、G Izumi、S Kurashige、K Sakitama、M Ishikawa

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88213-4

  日期：1995.1

  Some novel 2-methyl-3-aminopropiophenones were synthesized and their centrally acting muscle relaxant activities were evaluated for an inhibitory effect on the flexor reflex in rats. The structure-activity relationships are discussed. In this series, 2-methyl-3-pyrrolidino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propan-1-one (28) showed significant centrally acting muscle relaxant activity. In addition, the activities of each enantiomer (28-(S) and (R)) were studied along with their acute toxicities. Compound 28-(R) was found to exhibit more potent activity and weaker acute toxicity than 28-(S). Accordingly, compound 28-(R) (NK433) is under development as a novel centrally acting muscle relaxant.
• Diminished Reactivity of Ortho-Substituted Phenacyl Bromides toward Nucleophilic Displacement
  作者：Diane M. Kalendra、Barry R. Sickles

  DOI：10.1021/jo011042o

  日期：2003.2.1

  with increasing electron-withdrawing ability (k x 10(3) L M(-1) min(-1) = 12.7 (p-CH(3)), 15.7 (o-F), 20.5 (H), 20.0 (p-Cl), 23.6 (m-Cl), 27.3 (p-CF(3))). Within an ortho-substituted series, the reactivities decrease (k x 10(3) L M(-1) min(-1) = 7.64 (o-OCH(3)), 5.31 (o-CH(3)), 2.85 (o-Cl), 2.40 ( o-CF(3))). Ortho-substitution results occur from rotational barrier effects and an Adelta(sigma)+ Bdelta(sigma)+

  观察到叔丁基胺对α-溴苯甲酮的取代率的系统提高，其中间或对取代基的吸电子能力增强（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 12.7（p-CH（ 3）），15.7（oF），20.5（H），20.0（p-Cl），23.6（m-Cl），27.3（p-CF（3）））。在邻位取代系列中，反应性降低（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 7.64（o-OCH（3）），5.31（o-CH（3）），2.85（o -Cl），2.40（o-CF（3）））。邻位取代的结果来自旋转势垒效应和Adeltaσ+Bdeltaσ+排斥力。反应和α-取代中心（AB）之间的主要键作用只是sigma键。当在A和B之间允许π键键合（元/对位取代）时，发生反应中心的离域和稳定化。
• Selective, Transition Metal‐free 1,2‐Diboration of Alkyl Halides, Tosylates, and Alcohols
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Shasha Shi、Alexandra Friedrich、Johannes Krebs、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202200480

  日期：2022.4.27

  simple and efficient strategy to access alkyl 1,2-bis(boronate esters) via regio- and diastereoselective diboration of readily available secondary and tertiary alkyl halides (Br, Cl, I), tosylates, and alcohols was developed. The use of KI and DMA is critical to the methodology, which circumvents the regio- and diastereoselectivity problems. The transformation showed a broad substrate scope (75 examples)

  开发了一种无过渡金属、简单且有效的策略，通过对容易获得的仲和叔烷基卤化物（Br、Cl、I）、甲苯磺酸酯和醇进行区域和非对映选择性二硼化来获得烷基 1,2-双（硼酸酯） 。 KI 和 DMA 的使用对该方法至关重要，它可以避免区域选择性和非对映选择性问题。该转化显示了广泛的底物范围（75 个实例）以及天然产物后期修饰的实用性。