(+/-)-2r-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3t-carboxylic acid methyl ester | 99988-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2r-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3t-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-2r-(4-Nitro-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3t-carbonsaeure-methylester；methyl (2S,3S)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 99988-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: BAQSHCKXLONKMP-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-6,6-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-2-carboxylate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到(+/-)-2r-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3t-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-β-甲氧基羰基-γ-芳基-γ-丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过甲氧基羰基甲基三苯基溴化砷鎓 (1) 和 2,2-二甲基-5-取代-苄基-1,3-二氧杂环己烷-反应立体选择性合成反式-β-甲氧基羰基-γ-芳基-γ-丁内酯 (5) 4,6-dioxa-4,6-dione (2) 在碳酸钾和痕量水的存在下在二甲氧基乙烷中进行。1,2-顺式环丙烷 3 作为中间体形成。化合物3在水中的稳定性与芳基取代基的性质有关。具有强给电子基团 [2a-c, Ar=4-CH3O-C6H4; 3,4-OCH2O-C6H3 或 4-(CH3)2N-C6H4] 在室温下 3 原位形成并立即转化为 γ-丁内酯 5a-c，而当芳基取代基为 H 或弱给电子或吸电子基团（2d-g，Ar=4-CH3-C6H4；C6H5；4-Cl-C6H4或4-NO2-C6H4），3在室温下对水稳定。在丙酮中进一步加热时，3 转化为 γ-丁内酯 5d-g（逐步合成）。还研究了 1 与 2d-g 反应一锅法合成

  DOI：

  10.1081/scc-120004845

文献信息

• �ber die beiden diastereomeren Homochloramphenicole und Reaktionen der 4-Nitrophenyl-paracons�uren
  作者：W. Kl�tzer、H. Bretschneider

  DOI：10.1007/bf00902551

  日期：——
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>TRANS</i>-β-METHOXYCARBONYL-γ-ARYL-γ-BUTYROLACTONES
  作者：Yali Chen、Weiyu Ding、Weiguo Cao、Cheng Lu

  DOI：10.1081/scc-120004845

  日期：2002.1

  (5) by the reaction of methoxycarbonylmethyl triphenyl arsonium bromide (1) and 2,2-dimethyl-5-substituted-benzal-1,3-dioxa-4,6-dioxa-4,6-dione (2) is carried out in the presence of potassium carbonate and trace water in dimethoxyethane. 1,2-Cis-cyclopropane 3 is formed as an intermediate. The stability of compound 3 in water is related to the property of the aryl substituent. With strong electron-donating

  摘要 通过甲氧基羰基甲基三苯基溴化砷鎓 (1) 和 2,2-二甲基-5-取代-苄基-1,3-二氧杂环己烷-反应立体选择性合成反式-β-甲氧基羰基-γ-芳基-γ-丁内酯 (5) 4,6-dioxa-4,6-dione (2) 在碳酸钾和痕量水的存在下在二甲氧基乙烷中进行。1,2-顺式环丙烷 3 作为中间体形成。化合物3在水中的稳定性与芳基取代基的性质有关。具有强给电子基团 [2a-c, Ar=4-CH3O-C6H4; 3,4-OCH2O-C6H3 或 4-(CH3)2N-C6H4] 在室温下 3 原位形成并立即转化为 γ-丁内酯 5a-c，而当芳基取代基为 H 或弱给电子或吸电子基团（2d-g，Ar=4-CH3-C6H4；C6H5；4-Cl-C6H4或4-NO2-C6H4），3在室温下对水稳定。在丙酮中进一步加热时，3 转化为 γ-丁内酯 5d-g（逐步合成）。还研究了 1 与 2d-g 反应一锅法合成