4-chloro-7-ethylamino-6-nitroquinazoline | 168761-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-7-ethylamino-6-nitroquinazoline
• 英文别名: 4-chloro-N-ethyl-6-nitroquinazolin-7-amine
• CAS: 168761-51-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₂
• 分子量: 252.66
• InChiKey: ZSQBMZQTXQDGMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-ethylamino-6-nitroquinazoline 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-4-(7-ethylamino-6-nitro-4-quinazolinyl)-1-piperazinethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-chloro-7-ethylamino-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v

文献信息

• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05698560A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The present invention relates to imidazoquinazoline derivatives represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, R.sup.2 and R.sup.3 represent independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, or R.sup.2 and R.sup.3 are combined to represent a heterocyclic group containing a nitrogen atom, R.sup.4 represents hydrogen or substituted or unsubstituted lower alkyl, X represents O or S, Y represents a single bond or O, n represents 0, 1, 2, or 3, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及由公式(I)表示的咪唑喹唑啉衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢、取代或未取代的低级烷基、环烷基、低级烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳烷基或取代或未取代的杂芳基，R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳烷基或取代或未取代的杂芳基，或者R.sup.2和R.sup.3结合起来代表含氮原子的杂环族，R.sup.4代表氢或取代或未取代的低级烷基，X代表O或S，Y代表单键或O，n代表0、1、2或3，以及药用可接受的盐。
• Method of inhibiting neoplastic cells with imidazoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020193389A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to imidazoquinazoline derivatives.

  通过将受影响的细胞暴露于咪唑喹啉衍生物，抑制新生物的方法，特别是癌症和癌前病变。
• IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0668280A1

  公开（公告）日：1995-08-23

  An imidazoquinazoline derivative represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R1 andR2 may be the same or different from each other and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl, etc.; R3 represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, aryl, etc.; and X represents O or S. This compound has a potent and selective cCMP-specific PDE inhibitor activity and is useful for treating or mitigating cardiovascular diseases such as thrombosis, angina pectoris, hypertension and arteriosclerosis, asthma, and so forth.

  一种由式(I)代表的咪唑喹唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐，其中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烯基、芳基等；R3 代表氢、低级烷基、环烷基、低级烯基、芳基等；X 代表 O 或 S。该化合物具有强效和选择性的 cCMP 特异性 PDE 抑制剂活性，可用于治疗或缓解心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压和动脉硬化、哮喘等。
• IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0758653A1

  公开（公告）日：1997-02-19

  Imidazoquinazoline derivatives represented by general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof, wherein R1 represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl, etc., or R2 and R3 together form an optionally substituted nitrogenous heterocycle; R4 represents hydrogen or optionally substituted lower alkyl; X represents O or S; Y represents a single bond or O; and n is 0, 1, 2 or 3.

  由通式(I)代表的咪唑喹唑啉衍生物或其药理上可接受的盐，其中R1代表氢、任选取代的低级烷基等；R2和R3相同或不同，各自代表氢、任选取代的低级烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳基等，或R2和R3一起形成任选取代的含氮杂环；R4代表氢或任选取代的低级烷基；X代表O或S；Y代表单键或O；n为0、1、2或3。
• Potent and selective inhibitors of platelet-derived growth factor receptor phosphorylation. Part 4: structure–activity relationships for substituents on the quinazoline moiety of 4-[4-(N-substituted(thio)carbamoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives
  作者：Kenji Matsuno、Takashi Seishi、Takao Nakajima、Michio Ichimura、Neill A Giese、Jin-Chen Yu、Shoji Oda、Yuji Nomoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00634-6

  日期：2003.9

  Here, we investigated the structure-activity relationships of the 6,7-dimethoxyquinazoline moiety. With regard to exploration of positions and varieties of substituents on the quinazoline ring, 6,7-dialkoxy substitution was optimal. This study suggests the possibility of further modifications for this moiety. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.