(2E,4E)-5-(4-trifluoromethylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol | 209899-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-trifluoromethylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadien-1-ol；(2E,4E)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 209899-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: XPAHIOJOYHRKCQ-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-trifluoromethylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2E,4E)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-enal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-trifluoromethylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非对映选择性和对映选择性还原烯丙基通过烯丙基中间体与烯丙醇衍生物加成到醛

  摘要：

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05690

文献信息

• 2-Acyl-3-carboxyl-tetrahydroisoquinoline Derivatives: Mixed-Type PTP1B Inhibitors without PPARγ Activation
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c18-00571

  日期：2018.12.1

  oquinoline derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, (S)-2-(E)-3-furan-2-ylacryloyl}-7-[(2E,4E)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)penta-2,4-dienyloxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (compound 17u) was identified as a potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor without peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ activation: PTP1B inhibition IC50=0

  合成了一系列新颖的2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，（S）-2-（（E）-3-呋喃-2-基丙烯酰基）-7-[（2E，4E）-5-（2,4,6-三氟苯基）戊-2,4-二烯氧基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（化合物17u）被确定为有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，无过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激活：PTP1B抑制作用IC50 = 0.19 µM，PPARγEC50> 10 µM。化合物17u对PTP1B表现出混合型抑制作用，这种抑制模式通过计算配体对接到PTP1B的催化位点和变构位点而得以合理化。化合物17u在大鼠中也表现出较高的口服吸收，剂量为10 mg / kg（每os（口服），Cmax = 4.67 µM），在以db的最终给药后24小时进行的口服葡萄糖耐量试验中，在30 mg / kg / d（po）下连续4周显着
• Triazole antifungal agent
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05977152A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A triazole compound having the formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 represents an optionally substituted phenyl, Ar.sup.2 represents an optionally substituted phenyl, R.sup.0 represents a hydrogen atom or a lower alkyl; R.sup.1 represents a lower alkyl; R.sup.2 to R.sup.5 represent a hydrogen atom or an unsubstituted or halo substituted alkyl, n represents 0 to 2; p represents 0 or 1; q, r and s each represent 0 to 2; and A represents a 1,3-dioxan-5-yl. The triazole compound of the present invention exhibits an excellent antifungal activity.

  一个具有以下公式的三唑化合物：##STR1## 其中Ar.sup.1代表一个可选地取代的苯基，Ar.sup.2代表一个可选地取代的苯基，R.sup.0代表一个氢原子或一个低级烷基；R.sup.1代表一个低级烷基；R.sup.2至R.sup.5代表一个氢原子或一个未取代或卤素取代的烷基，n代表0到2；p代表0或1；q、r和s每个代表0到2；并且A代表一个1,3-二氧杂环己烷-5-基。本发明所述的三唑化合物展现出了优异的抗真菌活性。
• 苯并含氧脂肪环甲胺类化合物
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108117534B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物及其用途，涉及所述苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物即式I所示化合物或其药学上可接受的盐，以及其在制备金黄色葡萄球菌金黄色色素合成抑制剂类抗菌药物中的运用。
• 10.1021/jacs.4c05136
  作者：Scaringi, Simone、Leforestier, Baptiste、Mazet, Clément

  DOI：10.1021/jacs.4c05136

  日期：——

  remote functionalizations based on alkene isomerization. In contrast, protocols based on alkyne isomerization are comparatively rare. Herein, we report a general Pd-catalyzed long-range isomerization of alkynyl alcohols. Starting from aryl-, heteroaryl-, or alkyl-substituted precursors, the optimized system provides access preferentially to the thermodynamically more stable α,β-unsaturated aldehydes

  近年来，基于烯烃异构化的远程官能化催化方法的开发取得了进展。相比之下，基于炔烃异构化的方案相对较少。在此，我们报道了一种通用的 Pd 催化的炔醇长程异构化方法。从芳基、杂芳基或烷基取代的前体开始，优化的系统优先提供热力学更稳定的α,β-不饱和醛，并且与潜在敏感的官能团相容。我们表明，碳-碳三键的两个 π 组分的迁移可以在几个亚甲基单元上持续。计算研究有助于阐明负责反应性和选择性的关键基本步骤。其中包括在最终互变异构事件中非正统的膦辅助去质子化而不是更传统的β-氢化物消除。
• TRIAZOLE ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0841327B1

  公开（公告）日：2001-10-04